3-chloro-1-phenyl-4-isoquinoline carboxaldehyde | 72118-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-4-isoquinoline carboxaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylisoquinoline-4-carbaldehyde；3-Chloro-1-phenylisoquinoline-4-aldehyde；3-chloro-1-phenyl-isoquinoline-4-aldehyde
• CAS: 72118-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: AZQIHIGUNAJOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenyl-4-isoquinoline carboxaldehyde 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Chloro-1-(3-nitrophenyl)-isoquinoline-4-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline aldehydes

  摘要：

  式子为 ##STR1## 的异喹啉-4-醛，其中X代表溴或氯，R.sub.1是苯基，可选择通过卤素、羟基、硝基、氨基，或被1或2个有2到18个碳原子的脂肪、环脂肪或芳香烃基取代的氨基取代，该氮原子可能包含在杂环中，或酰基氨基、烷基或烷氧基，每个有1到6个碳原子，苯甲酰氧基或三氟甲基，或者是吡啶基或噻吩基; R.sub.2是氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基，每个有1到6个碳原子，硝基、氨基、苄氧基、亚甲基二氧或乙烯基二氧，m为1或2; 用于治疗痉挛和作为镇静剂。

  公开号：

  US04260763A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-chloro-1-phenyl-4-isoquinoline carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes

  摘要：

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27669

文献信息

• Multicomponent Approach for the Synthesis of Phenanthridine and Acridine Ring Systems via the Coupling of Fischer Carbene Complexes with Hetero­aromatic o-Alkynyl Carbonyl Derivatives
  作者：Binay Ghorai、Gouranga Jana、Soumita Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1258180

  日期：2010.9

  phenanthridine and acridine derivatives is described. This method includes the in situ generation of furo[3,4-c]isoquinoline and furo[3,4-b]quinoline intermediates by the coupling of heteroaromatic o-alkynyl carbonyl derivatives with Fischer carbene complexes and subsequent trapping of these intermediates by suitable dienophiles. azaisobenzofuran - heterocycles - Diels-Alder reaction - chromium - carbene complexes

  描述了菲啶和a啶衍生物的一锅多组分合成。该方法包括通过杂芳族邻炔基羰基衍生物与菲舍尔卡宾配合物的偶联原位生成呋喃[3,4- c ]异喹啉和呋喃[3,4- b ]喹啉中间体，然后通过适当的方法捕获这些中间体双亲物。 氮杂异苯并呋喃-杂环-Diels-Alder反应-铬-卡宾配合物
• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives III.¹Synthesis and Reactions of 3,4-Dihalogeno-1-phenylisoquinolines
  作者：B. Renger、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27670

  日期：——

  Reaction of 1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinone (1) with phosphorus pentahalides as well as a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack acylation of 1 followed by oxidative cleavage with sodium hypohalites make 3,4-dihalogeno-1-phenylisoquinolines easily available.

  通过 1-苯基-1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮（1）与五卤化磷的反应，以及对 1 进行 Vilsmeier-Haack酰化，然后用次卤化钠进行氧化裂解的两步法，可以很容易地获得 3,4-二卤代-1-苯基异喹啉。
• Tandem Generation and Trapping of Furo[3,4-c]isoquinoline Intermediates Leading to the Synthesis of Phenanthridine Ring Systems
  作者：Gouranga Jana、Binay Ghorai

  DOI：10.2174/157017809788681347

  日期：2009.7.1

  carbene complexes and dienophiles leading to the synthesis of phenanthridine ring system has been investigated. This reaction involves the generation of furo[3,4-c]isoquinolines as transient intermediates, which undergo [4+2] cycloaddition with a dienophile in an inter/intramolecular fashion. In fact, this is the first report of the work on furo[3,4-c]isoquinoline intermediates.

  一锅三组分的3-炔基-4-异喹啉羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和亲二烯物的耦合导致了菲啶环系统的合成。该反应涉及呋喃[3,4-c]异喹啉的生成，作为过渡中间体，与亲二烯体以分子间/分子内方式进行[4 + 2]环加成。实际上，这是呋喃[3,4-c]异喹啉中间体研究的第一份报告。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04260611A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Isoquinoline derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituent is such as chlorine or bromine; R.sub.1 is phenyl etc.; R.sub.2 is hydrogen, halogen etc.; R.sub.3 is e.g. aminoalkyl and their use as medicaments, in particular as antidepressants.

  本发明涉及公式##STR1##中的异喹啉衍生物，其中取代基为氯或溴；R.sub.1为苯基等；R.sub.2为氢、卤素等；R.sub.3为例如氨基烷基等，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗抑郁药。
• Isoquinoline derivatives, processes for their manufacture and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04282223A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Isoquinolines of the formula ##STR1## of which representative compounds are such as 3-N-methylpiperazino-1-phenyl-isoquinoline-4-aldehyde, 3-N-methylpiperazino-1-(2-fluorophenyl)-isoquinoline-4-aldehyde, or 3-N-[3-(4-fluoro-benzoyl)-propyl]-piperazino-1-phenyl-isoquinoline-4-aldeh yde and medicaments containing the isoquinolines which are useful as antidepressants.

  式为##STR1##的异喹啉类化合物，代表性化合物例如3-N-甲基哌嗪-1-苯基-异喹啉-4-醛、3-N-甲基哌嗪-1-(2-氟苯基)-异喹啉-4-醛，或3-N-[3-(4-氟苯甲酰)-丙基]-哌嗪-1-苯基-异喹啉-4-醛以及含有这些异喹啉的药物，可用作抗抑郁药。