9,9-diethylfluorene-2,4,7-tricarbaldehyde | 859437-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethylfluorene-2,4,7-tricarbaldehyde
• 英文别名: 2,4,7-tris(formyl)-9,9-diethylfluorene
• CAS: 859437-53-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: DWNKNLOFAFAALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethylfluorene-2,4,7-tricarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,4,7-tris(hydroxymethyl)-9,9-diethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  带有卤代甲基的芴衍生物：晶体状态下的合成，分子结构和卤素/氢键模式

  摘要：

  介绍了在芳香族骨架的2、4和7位上带有卤代甲基的9,9-二乙基芴的合成，以及通过X射线衍射进行的分析。此外，还描述了有效的一步合成9,9-二乙基芴-2,4,7-三甲醛，提供比已知的三步反应顺序高三倍的甲醛产率。氯甲基和溴甲基取代的芴的晶体堆积主要通过Hal· ·· Hal和C–H ··· Hal接触来稳定，而碘取代的类似物的堆积则受三角形I 3合子C–H ·的影响。 ·· π和C-H ···我的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801621
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-diethylfluorene 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到9,9-diethylfluorene-2,4,7-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有卤代甲基的芴衍生物：晶体状态下的合成，分子结构和卤素/氢键模式

  摘要：

  介绍了在芳香族骨架的2、4和7位上带有卤代甲基的9,9-二乙基芴的合成，以及通过X射线衍射进行的分析。此外，还描述了有效的一步合成9,9-二乙基芴-2,4,7-三甲醛，提供比已知的三步反应顺序高三倍的甲醛产率。氯甲基和溴甲基取代的芴的晶体堆积主要通过Hal· ·· Hal和C–H ··· Hal接触来稳定，而碘取代的类似物的堆积则受三角形I 3合子C–H ·的影响。 ·· π和C-H ···我的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801621

文献信息

• Synthesis of Two-Photon Absorbing Unsymmetrical Branched Chromophores through Direct Tris(bromomethylation) of Fluorene
  作者：Sheng Yao、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/jo0503512

  日期：2005.6.1

  Branched fluorene-based chromophores bearing electron-donating diphenylamino or electron-withdrawing nitro groups were synthesized as well as their linear analogues. An efficient synthetic method was developed via a novel 2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-diethylfluorene intermediate. The bromomethyl groups in this key intermediate were converted to either phosphonate or carboxaldehyde moieties, facilitating preparation of a high functionality branched structure. It was found that the reactivity at position 4 is attenuated in the bromomethyl and phosphorylated derivates, facilitating the selective and systematic functionalization of the fluorenyl system. All compounds were stable up to ca. 350 degrees C, except for a sterically crowded branched derivative. The linear optical properties of the compounds were investigated by UV-visible, steady-state fluorescence, and excitation anisotropy spectroscopic measurements. Fluorescence quantum yields were greater than or equal to 0.84 for symmetric linear and unsymmetric branched derivatives. Very high two-photon absorption (2PA) cross-sections were achieved (5765 GM at 520 nm and 4194 GM at 570 nm), as determined with use of picosecond and femtosecond laser excitation sources, respectively.