9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid | 249296-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 249296-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: NUJUNTAVTWQNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 9,9-diethyl-2,7-bisfluorene
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二乙基芴 在 磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b

文献信息

• Optimizing luminescence sensitivity and moisture stability of porous coordination frameworks by varying ligand side groups
  作者：Jia-Wen Ye、Xu-Yu Li、Hao-Long Zhou、Jie-Peng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-018-9369-6

  日期：2019.3

  H2fda=9H-fluorene-2,7-dicarboxylic acid, bpy=4,4′-bipyridine) for improving water stability and tuning oxygen sensitivity. The long hexyl groups gave satisfactory water stability but its oxygen sensitivity is low (70.8% fluorescence quenched at 1 bar O2 (1 bar=105 Pa)). In contrast, the shorter side groups gave high oxygen sensitivity (93.9% fluorescence quenched at 1 bar O2) and low water stability. The derivation

  将疏水的乙基，丁基或己基引入荧光多孔配位框架[Zn 2（fda）2（bpy）]（LMOF-202，H 2 fda = 9 H-芴-2,7-二羧酸，bpy = 4,4'-联吡啶）以改善水稳定性并调节氧敏感性。长的己基具有令人满意的水稳定性，但其氧敏感性较低（在1 bar O 2（1 bar = 10 5 Pa）下猝灭的荧光强度为70.8％）。相反，较短的侧基具有较高的氧敏感性（93.9％的荧光在1 bar O 2下猝灭）和较低的水稳定性。O 2的Stern-Volmer曲线的推导来自线性形式的发光淬灭数据可用于检测发光框架中的痕量杂质，比常规方法（例如粉末X射线衍射）灵敏得多。以固溶方式混合乙基和己基带来了高的氧敏感性（96.4％的荧光在1 bar O 2下猝灭）和高的水稳定性。
• Highly thermostable lanthanide metal–organic frameworks exhibiting unique selectivity for nitro explosives
  作者：Shu-Na Zhao、Xue-Zhi Song、Min Zhu、Xing Meng、Lan-Lan Wu、Shu-Yan Song、Cheng Wang、Hong-Jie Zhang

  DOI：10.1039/c4ra13773f

  日期：——

  The solvent-free Eu-MOF with high red emission intensity and the microporous instinct exhibits high sensitivity for 2,4,6-trinitrophenol with K_sv constant 6.24 × 10⁴ M⁻¹.

  无溶剂的高红光发射强度的Eu-MOF和具有高灵敏度的微孔特性，对2,4,6-三硝基苯酚具有Ksv常数为6.24 × 10^4 M^-1。
• Solvothermal synthesis, structure and photoluminescent properties of europium complex based on fluorene derivatives
  作者：Xing Li、Mei-Qin Zha、Yan Liu、Lei Han、Hong-Fei Lv

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.06.028

  日期：2010.9

  A novel coordination polymer, [Eu(2)(L)(3)(CH(3)OH)(H(2)O)]center dot(CH(3)OH)(H(2)O)}(n) (1), has been synthesized by solvothermal reaction of Eu( NO(3))(3)center dot 6H(2)O and 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid in a mixture solution of CH(3)OH and H(2)O. Single crystal X-ray structural analysis reveals that complex 1 crystallizes in an orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1), holding the unusual (2,3,8)-connected 3D topological network. Thermogravimetric analysis shows remarkable thermal stability of the structural framework of compound 1, the photoluminescence properties are also discussed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids
  作者：Barbara Tsuie、Jerry L. Reddinger、Gregory A. Sotzing、Jadwiga Soloducho、Alan R. Katritzky、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/a903374b

  日期：——

  The synthesis, characterization, and electrochromic properties of copolymers derived from 9,9-dialkyl-2,7-dibromofluorene (18a, alkyl=C 10 H 21 ; 24, alkyl=Et) and pyrrole, thiophene, 3,4-ethylenedioxythiophene, and furan are described. Two synthetic routes to 9,9-diethyl-2,7-bis(pyrrol-2-yl)fluorene (30) afford product in 30% and 20% yields, respectively. Monomer 30 undergoes electropolymerizationto yield electroactive polymer films. The lowest monomer oxidation potential (E p,m =0.4 V vs. Ag/Ag + ) is found in tetraethylammonium tosylate (TEATOS)-CH 3 CN, but film formation is slow. Spectroelectrochemical analysis of poly(30) reveals a band gap at 2.4 eV and upon polymer oxidation, two low energy absorptions peaking at 1.2 and 2.2 eV appear. This phenomenon is attributed to formation of bipolaron bands between the valence and conduction bands. Soluble fluorene-heterocycle polymers 34a-d have been synthesized by the Stille coupling reaction of 18a and 2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene (21a), 5,5′-bis(trimethylstannyl)-2,2′-bithiophene (21b), 2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-ethylenedioxythiophene (21c), and 2,5-bis(trimethylstannyl)furan (22), respectively, in high yields. The NMR spectra are consistent with the proposed structures of the polymers 34a-d, and no evidence of ring opening of the furyl unit in 34d is seen in the NMR and IR spectra. The molecular weights of 34a-d are in the range of 8000 g mol –1 with polydispersity indices (PDI) of 2. Polymers 34a-c have band gaps measured at 2.4 eV, while polymer 34d has its gap at 2.6 eV. Polymers 34a-c undergo solution doping with SbCl 5 to form new low energy bipolaron bands at the expense of the absorption in the UV-VIS. However, polymer 34d does not oxidatively dope with SbCl 5 .

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。