1-(1-溴乙基)-3-甲氧基苯 | 88563-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-溴乙基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-bromoethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 88563-83-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• mdl: MFCD11180268
• 分子量: 215.09
• InChiKey: YGBWEVLCLQXBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-3-甲氧基苯 在 水 、 potassium carbonate 、 异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S*)-1-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-5-(methylcarbamoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2017037116A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-溴乙基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-亚胺配体催化烷基溴与炔烃的 C(sp3)–C(sp) 偶联：范围和机理研究

  摘要：

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01735

文献信息

• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• [EN] CYCLIC UREAS AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] URÉES CYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016112236A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Development of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one inhibitors of aldehyde dehydrogenase 1A (ALDH1A) as potential adjuncts to ovarian cancer chemotherapy
  作者：Brandt C. Huddle、Edward Grimley、Mikhail Chtcherbinine、Cameron D. Buchman、Cyrus Takahashi、Bikash Debnath、Stacy C. McGonigal、Shuai Mao、Siwei Li、Jeremy Felton、Shu Pan、Bo Wen、Duxin Sun、Nouri Neamati、Ronald J. Buckanovich、Thomas D. Hurley、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113060

  日期：2021.2

  There is strong evidence that inhibition of one or more Aldehyde Dehydrogenase 1A (ALDH1A) isoforms may be beneficial in chemotherapy-resistant ovarian cancer and other tumor types. While many previous efforts have focused on development of ALDH1A1 selective inhibitors, the most deadly ovarian cancer subtype, high-grade serous (HGSOC), exhibits elevated expression of ALDH1A3. Herein, we report continued

  有强有力的证据表明，抑制一种或多种醛脱氢酶 1A (ALDH1A) 同种型可能对化疗耐药的卵巢癌和其他肿瘤类型有益。虽然之前的许多努力都集中在 ALDH1A1 选择性抑制剂的开发上，但最致命的卵巢癌亚型高级别浆液性 (HGSOC) 表现出 ALDH1A3 的表达升高。在此，我们报告了泛 ALDH1A 抑制剂的持续开发，以评估广谱 ALDH1A 抑制是否是这一关键肿瘤亚型中化疗的有效辅助手段。CM39 支架的优化，在代谢物 ID 和几种新的 ALDH1A1 晶体结构的帮助下，提高了生化效力，改善了 HGSOC 细胞系中的细胞 ALDH 抑制，微粒体稳定性的显着改善，最终产生口服生物可利用的化合物。我们证明了两种化合物68和69能够与耐药细胞系和患者来源的 HGSOC 肿瘤球体中的化学疗法协同作用，表明它们适用于未来的体内概念验证实验。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki–Miyaura C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Sheng-Peng Jiang、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Liu Ye、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09125

  日期：2020.11.18

  A copper-catalyzed enantioconvergent Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of various racemic alkyl halides with organoboronate esters has been established in high enantioselectivity. Critical to the success is the use of a chiral cinchona alkaloid-derived N,N,P-ligand for not only enhancing the reducing capability of copper catalyst to favor a stereoablative radical pathway over a stereospecific

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，
• Concerted bimolecular substitution reactions of 1-phenylethyl derivatives
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a033

  日期：1984.3

  Etude des proprietes des reactions de substitution bimoleculaire des derives aryl-1 ethyles avec l'azoture et d'autres reactifs nucleophiles

  Etude des proprietes des反应去取代双分子衍生芳基-1 乙基酯 avec l'azoture et d'autres reactifs 亲核试剂