(2S)-(+)-2-氨基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 | 114673-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-(+)-2-氨基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(S)-2-Amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；(2S)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 114673-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JVZVUXBFNRPOAY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-氨基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-(+)-2-(2,3-dimethoxybenzyl)-N-methylamino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 81.83h， 生成 (2S)-(+)-2-氨基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

文献信息

• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s
• Xanthine derivatives
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0258191A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  A compound of formula I wherein R₁ is C1-4alkyl, C3-4alkenyl or (C3-5cycloalkyl)-methyl, R₂ is C1-4alkyl, [hydroxy- or (C1-4alkoxy)-substituted C1-3alkyl]-methyl, (C3-5cycloalkyl)-methyl, tetrahydrofuran-­2-yl-methyl or 1,3-dioxolan-2-yl-methyl, R₃ and R₄ are each hydrogen, hydroxymethyl, methoxymethyl or N,N-dimethylcarba­moyloxymethyl, R₅ is hydroxy or methoxy, R₆ is hydrogen, hydroxy, methoxy or halogen and R₇ is in the 2- or 3-position and is hydroxy, methoxy or halogen, or together with R₅ is 3,4-methylendioxy, or together with R₆ is 2,3-methylenedioxy and their physiologically-hydrolysable and -acceptable esters are useful in the treatment (symptomatic and prophylactic) of obstructive or inflammatory airways disease, in particular asthma, and disease characterised by or having an aetiology comprising morbid eosinophil accumulation or activation, e.g. hypereosinophilia.

  一种式 I 的化合物 其中 R₁ 是 C1-4 烷基、C3-4-烯基或 (C3-5 环烷基)-甲基，R₂ 是 C1-4 烷基、[羟基-或 (C1-4 烷氧基)-取代的 C1-3 烷基]-甲基、(C3-5 环烷基)-甲基、四氢呋喃-2-基-甲基或 1,3-二氧戊环-2-基-甲基、R₃ 和 R₄ 分别为氢、羟甲基、甲氧基甲基或 N,N-二甲基氨基甲酰氧甲基，R₅ 为羟基或甲氧基，R₆ 为氢、羟基、甲氧基或卤素，R₇ 位于 2- 或 3-位且为羟基、R₆是羟基、甲氧基或卤素，R₇是 2-或 3-位且是羟基、甲氧基或卤素，或与 R₅ 一起是 3,4-亚甲二氧基，或与 R₆ 一起是 2,3-亚甲二氧基，以及它们的生理上可水解和可接受的酯类，可用于治疗（症状性和预防性）阻塞性或炎症性气道疾病，特别是哮喘，以及以病态嗜酸性粒细胞聚集或活化为特征或病因的疾病，如嗜酸性粒细胞过多症。例如嗜酸性粒细胞过多症。
• COMPOUNDS AS ANTI-MALARIALS AND THEIR PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3209639B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• Aromatic Derivatives As Anti-Malarial
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20190106380A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention discloses anti-malarial compound of formula (I) Formula (I) wherein, X is selected from O or NH; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is selected from H or OMe or CH 3 , —CH 2 —O—CH 2 — or —CH═CH—CH═CH—; Y is selected from O or NH and R 6 , R 7 is selected from the following compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for preparation and a pharmaceutical composition containing the same.
• US5281605A
  申请人：——

  公开号：US5281605A

  公开（公告）日：1994-01-25