(2S)-(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙烷-1-酮 | 102849-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2S)-(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙烷-1-酮
• 英文名称: (2S)-2-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone
• 英文别名: (2S)-(+)-2-bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)propan-1-one；2(S)-bromo-(6-methoxy-2-naphthyl)-propan-1-one；(2S)-2-bromo-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 102849-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: XCOAABZEUNQHQG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-(1-bromoethyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• Optically active alpha-substituted aryl ketones, their preparation and their use in preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0081993A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Pharmaceutically useful optically active a-arylalkanoic acids of the formula where Ar is aryl and R1 is alkyl or cycloalkyl or esters,ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting a reagent of the formula Ar-MX, (Ar) 2M or ArM' where M is Cd, Cu(II), Mn(II), Mg or Zn, and M' is Cu(I) or Li, and X is halogen, with an optically active compound of the formula where Z is a leaving group and Y is halogen, acyloxy or where R' and R" are alkyl, aryl or with N are a heterocyclic group, to form the optically active ketone of the formula which is ketalized and rearranged to said acid, ester, ortho ester or amide. Alternatively, said ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the a-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to said acid by conventional methods.

  式中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基的具有光学活性的 a-芳基烷酸或其酯、正酯或酰胺，可通过与式中的试剂 其中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基或其酯、正交酯或酰胺，通过将式 Ar-MX、(Ar) 2M 或 ArM'（其中 M 为 Cd、Cu(II)、Mn(II)、Mg 或 Zn，M'为 Cu(I) 或 Li，X 为卤素）的试剂与式中的光学活性化合物接触，立体选择性地制备。 其中 Z 是离去基团，Y 是卤素、酰氧基或 其中 R'和 R "为烷基、芳基或与 N 一起为杂环基团，形成式中的光学活性酮。 经酮化后重新排列为所述的酸、酯、正交酯或酰胺。或者，将所述酮还原为相应的烷醇，再重新排列为 a-芳基烷醛。生成的烷醛通过常规方法转化为所述的酸。
• Intermediates in the synthesis of carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0214426A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  compounds are described of formula in which: Ar represents an aryl, possibly substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R' represents a hydroxyl, an alkoxy, an amino group possibly mono or di-alkyl substituted, or an O-M+ group where M+ represents the cation of an alkaline metal; X represents a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl, or an acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group. The compounds of formula I can be easily transformed into alpha-arylalkanoic acids of formula in which Ar and R have the aforesaid meanings.

  所述化合物的化学式为 其中 Ar 代表芳基，可能被取代； R 代表 C1-C4 烷基； R' 代表羟基、烷氧基、可能被单或双烷基取代的氨基或 O-M+ 基团，其中 M+ 代表碱金属阳离子； X 代表氢原子、氯原子、溴原子或碘原子、羟基或酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。 式 I 的化合物可以很容易地转化成式中α-芳基烷酸 其中 Ar 和 R 具有上述含义。
• Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids
  作者：Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Claudio Giordano、Fulvio Uggeri

  DOI：10.1021/jo00390a013

  日期：1987.7
• Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-arylketones
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0217376B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042
  作者：CASTALDI, GRAZIANO、GIORDANO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——