1-(苯磺酰基)-4-(三氟甲氧基)苯 | 87750-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-4-(三氟甲氧基)苯
• 中文别名: 抗菌的OM173(9CI)
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: trifluoromethoxy-4 phenyl, phenyl sulfone；4-trifluoromethoxydiphenyl sulfone；1-(Phenylsulphonyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene；1-(benzenesulfonyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 87750-50-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S
• 分子量: 302.274
• InChiKey: LQTPOHOWUNBYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethoxyphenyl phenyl sulfide 在 苯并[c]噻吨-7-酮 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(苯磺酰基)-4-(三氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳香酮作为光催化剂调节硫醚光化学氧化为亚砜或砜

  摘要：

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153376

文献信息

• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Redox‐Active Reagents for Photocatalytic Generation of the OCF ₃ Radical and (Hetero)Aryl C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Weijia Zheng、Johnny W. Lee、Cristian A. Morales‐Rivera、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201808495

  日期：2018.10.15

  importantly, the reagent allows catalytic, intermolecular C−H trifluoromethoxylation of a broad array of (hetero)arenes and biorelevant compounds. Experimental and computational studies suggest single electron transfer (SET) from excited photoredox catalysts to 1 resulting in exclusive liberation of the OCF3 radical. Addition of this radical to (hetero)arenes gives trifluoromethoxylated cyclohexadienyl radicals

  三氟甲氧基（OCF 3 ）自由基在有机化学中非常重要。然而，在室温和压力下催化和选择性产生这种自由基仍然是一个长期的挑战。在此，报道了一种氧化还原活性阳离子试剂（ 1 ）的设计和开发，该试剂能够在可见光光催化条件下以可控、选择性和催化的方式形成OCF 3自由基。更重要的是，该试剂可以对多种（杂）芳烃和生物相关化合物进行催化、分子间 CH 三氟甲氧基化。实验和计算研究表明，从激发的光氧化还原催化剂到1 的单电子转移 (SET) 导致 OCF 3自由基的排他性释放。该自由基与(杂)芳烃的加成得到三氟甲氧基化的环己二烯基自由基，其被氧化和去质子化以提供三氟甲氧基化的产物。
• Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Boronic Acids via N–S Bond Activation of Sulfonamides
  作者：Jingsong Zhen、Xian Du、Xiaohong Xu、Yihui Li、Han Yuan、Dejing Xu、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.1c05669

  日期：2022.2.4

  late-stage arylation of N–S bonds in sulfonamides has been developed with using readily available imines as sulfonyl radical source. Diverse complex sulfones could be synthesized by prefunctionalizaiton and subsequent N–S bond arylation, demonstrating the advantages of using sulfonamides as sulfonylation reagents. Additionally, the mechanism research revealed that probably both EDA complex chemistry and photoredox

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。
• Photocatalytic trifluoromethoxylation of arenes and heteroarenes in continuous-flow
  作者：Alexander V Nyuchev、Ting Wan、Borja Cendón、Carlo Sambiagio、Job J C Struijs、Michelle Ho、Moisés Gulías、Ying Wang、Timothy Noël

  DOI：10.3762/bjoc.16.111

  日期：——

  of arenes and heteroarenes under continuous-flow conditions is described. Application of continuous-flow microreactor technology allowed to reduce the residence time up to 16 times in comparison to the batch procedure, while achieving similar or higher yields. In addition, the use of inorganic bases was demonstrated to increase the reaction yield under batch conditions.

  描述了在连续流动条件下芳烃和杂芳烃的光催化三氟甲氧基化的第一个实例。与分批过程相比，连续流微反应器技术的应用使停留时间减少了多达16倍，同时实现了相似或更高的产量。另外，已证明在分批条件下使用无机碱可提高反应产率。
• Electrochemical Trifluoromethoxylation of (Hetero)aromatics with a Trifluoromethyl Source and Oxygen
  作者：Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202114048

  日期：2022.1.17

  A conceptually new trifluoromethoxylation reaction through the combination of readily available trifluoromethylating reagent and oxygen under electrochemical conditions was developed. The synthetic utility of this new protocol is illustrated by the C−H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes and biorelevant molecules.

  通过在电化学条件下容易获得的三氟甲基化试剂和氧气的组合，开发了一种概念上新的三氟甲氧基化反应。这种新协议的合成效用通过（杂）芳烃和生物相关分子的 C-H 三氟甲氧基化来说明。