3-(氯乙酰基)-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 | 90736-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(氯乙酰基)-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-(2-chloroacetyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(Chloroacetyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；3-(2-chloroacetyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 90736-77-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: RAIJOFHCWPZYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,1-disulfanediylbis(2,1-phenylene)dicarbamate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(氯乙酰基)-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻唑-2（3 H）-one及其一些衍生物的合成

  摘要：

  将2-氨基苯硫醇与氯甲酸甲酯在吡啶中酰化，得到2,2'-二硫代二烷基双（2,1-亚苯基）二氨基甲酸酯二甲基酯，而不是预期的2-磺酰基芳基苯基氨基甲酸甲酯。将产物与锌粉在冰醋酸中一起加热导致形成1,3-苯并噻唑-2（3 H）-一。后者与1，2-二溴乙烷和烯丙基溴的烷基化，以及与氯乙酰氯的酰化，得到相应的3-取代的衍生物。3- [3-（吡啶-2-基）-4,5-二氢异恶唑-5-基甲基] -1,3-苯并噻唑-2（3 H）-通过1,3-偶极环加成反应合成具有高区域选择性的化合物N生成的3-烯丙基-1,3-苯并噻唑-2（3 H）-一氧化吡啶-2-甲腈在三乙胺的作用下生成-羟基吡啶-2-羧酰亚胺基氯盐酸盐。

  DOI：

  10.1134/s107042801109020x