3-(1-oxododecyl)oxazolidin-2-one | 128276-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1-oxododecyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-dodecanoyloxazolidinone；N-dodecanoyl-2-oxazolidinone；N-Dodecanoyl-2-oxazolidone；3-Dodecanoyloxazolidin-2-one；3-dodecanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128276-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: LJCRIBOSWAMZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  399.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(1-oxododecyl)oxazolidin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到月桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-酰基恶唑烷酮的化学选择性醇解

  摘要：

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc03534a
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 月桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以8.45 gm (55%)的产率得到3-(1-oxododecyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Topical compositions useful as skin penetration barriers

  摘要：

  本发明揭示了一种防止有毒化学物质通过哺乳动物皮肤角质层渗透的方法，该方法采用至少一种从以下化合物组成的群体中选择的化合物作为渗透预防剂：其中W.sub.1是二价氧、硫或氮基团，W.sub.2和W.sub.3分别是二价氧或硫基团，R'是包含1至4个碳原子的烷基基团，y为0或1，R.sub.1和R.sub.2是包含1至10个碳原子的烷基基团，R和R.sub.3分别是含有1至20个碳原子的烃基基团或其杂原子取代衍生物，其中至少有一个但不是两个相邻碳原子可以被二价氧或硫基团或NR"取代，其中R"是氢或R'，n是2至5的整数，以及上述公式中环和/或R包括一到三个碳碳双键的化合物。

  公开号：

  US06086905A1

文献信息

• Samarium Diiodide as an Efficient Catalyst for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones into Esters
  作者：Jacqueline Collin、Caroline Magnier-Bouvier、Iréna Reboule、Richard Gil

  DOI：10.1055/s-2008-1072587

  日期：2008.5

  The transformation of N-acyloxazolidinones into esters is readily performed using catalytic amounts of samarium diiodide in tetrahydrofuran at room temperature. This method allows the isolation of various esters without racemization in the case of scalemic substrates and the recovery of oxazolidinones in good yields.

  在室温下，在四氢呋喃中使用催化量的二碘化钐可以很容易地将 N-酰基恶唑烷酮转化为酯。该方法允许在不溶性底物的情况下分离各种酯而无需外消旋，并以良好的收率回收恶唑烷酮。
• RAJADHYAKSHA, VITHAL J.
  作者：RAJADHYAKSHA, VITHAL J.

  DOI：——

  日期：——
• OXAZOLIDINONE PENETRATION ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：RAJADHYAKSHA, Vithal J.

  公开号：EP0378657A1

  公开（公告）日：1990-07-25
• US4960771A
  申请人：——

  公开号：US4960771A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US6086905A
  申请人：——

  公开号：US6086905A

  公开（公告）日：2000-07-11