3-(p-tolylethynyl)oxazolidin-2-one | 1221282-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1221282-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LRIRQNGEISQMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylethynyl)oxazolidin-2-one 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性氘化胺的通用、通用和发散合成

  摘要：

  氘代有机分子在许多科学领域都至关重要，并且由于其增强的代谢稳定性，最近在药物化学中得到了深入研究。因此，开发用于将氘原子从容易获得的起始材料和试剂中选择性地掺入有机分子中的有效且广泛适用的方法是极其重要的。然而，这些方法通常缺乏通用性和选择性，特别是在氮系列中。由于含氮分子在药物化学中确实无处不在，因此非常需要能够选择性合成氘化胺的有效方法。从这个角度来看，我们在此报告了在其 α 和/或 β 位置选择性氘化的胺的通用、通用、发散和无金属合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc02622d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(p-tolylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两相体系中具有卤化氢水溶液的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01809

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Synthesis of α-haloenamides via zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Yuming Cui、Gaofeng Bian、Jian Cao

  DOI：10.1039/c5ob01950h

  日期：——

  stereoselective synthesis of highly substituted α-haloenamides was described via the zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides under mild conditions. The products α-haloenamides were further transformed into multisubstituted enamides via Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions.

  在温和条件下，通过卤化锌介导的苯甲基卤化物直接加成到酰胺中，描述了高度取代的α-卤代烯酰胺的区域和立体选择性合成。通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，将产物α-卤代烯酰胺进一步转化为多取代的酰胺。
• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Rh^III-Catalyzed Regioselective Preparation of 3-Hetero-Substituted Isocoumarins from Aryl Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Lijuan Song、Jing Xiao、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201601330

  日期：2017.1.10

  An oxygen-mediated annulation reaction has been reported herein. Various 3-hetero-substituted isocoumarins were successfully prepared with high efficiency (yields up to 88 %) and good functional-group tolerance (35 examples) in the presence of a rhodium catalyst. A plausible mechanism has also been proposed that shows the high regioselectivity mostly likely originates from the electron-density difference

  本文已经报道了氧介导的环化反应。在铑催化剂的存在下，成功地制备了各种 3-杂取代异香豆素，具有高效率（产率高达 88%）和良好的官能团耐受性（35 个例子）。还提出了一种可能的机制，表明高区域选择性很可能源于底物的炔基碳原子之间的电子密度差异。
• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。