三硫化,二环己基 | 15619-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 三硫化,二环己基
• 英文名称: dicyclohexyl trisulfide
• 英文别名: (Cyclohexyltrisulfanyl)cyclohexane
• CAS: 15619-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₂S₃
• 分子量: 262.505
• InChiKey: OKFHZGRWLIROGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫化,二环己基 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.097 mmol的产率得到dicyclohexyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机多硫化物与硫之间的硫原子交换反应

  摘要：

  RhH的（PPH 3）4和CIS -1,2-双（二苯基膦基）乙烯（dppv）催化硫和有机多硫化物之间的硫原子的交换。三烷基二硫化物与硫的交换在室温下于5分钟内高效进行，从而产生有机多硫化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.024
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 三乙胺 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.16h， 以74%的产率得到三硫化,二环己基
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑：一种市售的亲电子硫转移剂和乙二腈的安全资源

  摘要：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1991928

文献信息

• Electrosynthesis of biologically active dicycloalkyl di- and trisulfides involving an H2S—S8 redox system
  作者：N. T. Berberova、I. V. Smolyaninov、E. V. Shinkar、V. V. Kuzmin、D. B. Sediki、A. V. Shevtsova

  DOI：10.1007/s11172-018-2044-4

  日期：2018.1

  S8 under the anodic (cathodic) activation of hydrogen sulfide. In dichloromethane, the electrochemical activation of H2S in the presence of sulfur can generate sulfur-centered radical intermediates that react with cycloalkanes at room temperature. The current yield of di- and trisulfides depends on the method of redox activation of hydrogen sulfide, the concentration of sulfur, and the time of electrosynthesis

  在硫化氢的阳极（阴极）活化下，通过环烷烃 C5-C7 与 H2S 和 S8 的反应制备了具有生物活性的二环烷基二硫化物和三硫化物。在二氯甲烷中，硫化氢在硫存在下的电化学活化可以产生以硫为中心的自由基中间体，在室温下与环烷烃反应。目前二硫化物和三硫化物的产率取决于硫化氢的氧化还原活化方法、硫的浓度和电合成时间。在过量 S8 中合成二环烷基二硫化物和三硫化物时，硫化氢的阳极活化比阴极活化更有效。在环烷烃C5-C7系列中，环庚烷的含硫产物收率最高。
• Chromium(III) and indium(III) 3,6-di-tert-butyl-o-semiquinolate complexes as redox mediators of hydrogen sulfide oxidation in reactions with cycloalkanes
  作者：N. T. Berberova、E. V. Shinkar、I. V. Smolyaninov、A. V. Shvetsova、D. B. Sediki

  DOI：10.1134/s107032841707003x

  日期：2017.9

  indium(III) complexes with 3,6-di-tert-butyl-o-semiquinolate leading to the formation of active monocationic species is studied by cyclic voltammetry. The reactions of the latter with hydrogen sulfide generate the radical cation of H2S, whose fragmentation affords the proton and thiyl radical. These complexes are proposed for the first time as redox mediators for the one-pot thiolation of inert cycloalkanes C6–C8

  铬（III）和氧化铟（III）络合物的电化学氧化用3,6-二-叔丁基- Ò -semiquinolate导致形成活性单阳离子物种是通过循环伏安法研究。后者与硫化氢的反应产生H 2 S的自由基阳离子，其裂解产生质子和硫代自由基。首次提出这些配合物作为惰性环烷烃C 6 -C 8的单锅硫醇化的氧化还原介体，与直接电化学氧化相比，它降低了硫化氢的活化能。涉及H 2的环烷烃官能化的主要产物S是硫醇以及有机二硫化物和三硫化物。合成化合物的产率取决于介体的类型：铬（III）配合物在电催化转化中显示出最高的效率。
• Electrochemical Synthesis of Organic Polysulfides from Disulfides by Sulfur Insertion from S ₈ and an Unexpected Solvent Effect on the Product Distribution
  作者：Jan Fährmann、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101023

  日期：2021.8.2

  An electrochemical synthesis of organic polysulfides through sulfur insertion from elemental sulfur to disulfides or thiols is introduced. The highly economic, low-sensitive and low-priced reaction gives a mixture of polysulfides, whose distribution can be influenced by the addition of different amounts of carbon disulfide as co-solvent. To describe the variable distribution function of the polysulfides

  介绍了通过从元素硫插入硫到二硫化物或硫醇来电化学合成有机多硫化物。这种高度经济、低敏感性和低成本的反应得到多硫化物的混合物，其分布可以通过添加不同量的二硫化碳作为共溶剂来影响。为了描述多硫化物的可变分布函数，引入了一个新参数“多硫化物中吸光度平均硫含量”（SAP），并根据高分子化学中使用的“数均摩尔质量”进行定义。使用不同体积分数的二硫化碳合成各种有机多硫化物，并通过定量13 C NMR 测定每种多硫化物的产率。此外，通过使用两种对称的二硫化物或二硫化物和硫醇作为起始原料，可以获得对称和不对称多硫化物的混合物。
• Simple and green method for synthesis of symmetrical dialkyl disulfides and trisulfides from alkyl halides in water; PMOxT as a sulfur donor
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1253696

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An environmentally new, mild and efficient method has been developed for the synthesis of dialkyl disulfides and dialkyl trisulfides in aqueous conditions by a reaction between alkyl halides (and tosylate) and potassium-5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate (PMOxT) as a sulfur transfer reagent. The advantages of this method are that it occurs under mild reaction conditions, it is base free

  摘要 通过卤代烷（和甲苯磺酸盐）与 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2 钾反应，开发了一种环保、温和、高效的新型二烷基二硫化物和二烷基三硫化物的合成方法。 -硫醇盐 (PMOxT) 作为硫转移试剂。该方法的优点是反应条件温和，无碱，以水为溶剂，收率高。各种二烷基二硫化物和二烷基三硫化物均可以良好至极好的收率获得，最高可达 98%。图形概要
• Redox Activation of Hydrogen Sulfide, Thiols, and Sulfur in Electrosynthesis of Organic Di- and Polysulfides
  作者：E. V. Shinkar’、I. V. Smolyaninov、V. V. Kuzmin、N. T. Berberova

  DOI：10.1134/s107036321904008x

  日期：2019.4

  biologically active organic di-, tri- and tetrasulfides has been proposed. Different methods of redox activation of sulfur, hydrogen sulfide, and thiols in the reactions with organic compounds have been considered. Electrochemical initiation of the reactions of the mediator–H2S–S8 system with cyclohexane, methylcyclohexane, and benzene has occurred to the formation of polysulfides R2Sn (n = 2–4). The

  已经提出了一种新颖且有效的合成生物活性有机二硫化物，三硫化物和四硫化物的方法。已经考虑了在与有机化合物的反应中硫，硫化氢和硫醇的氧化还原活化的不同方法。介体–H 2 S–S 8系统与环己烷，甲基环己烷和苯的反应发生了电化学引发，从而形成了多硫化物R 2 S n（n = 2-4）。溴化四丁铵作为H 2 S氧化介质的应用已允许减少电合成的阳极过电势。在环烷硫醇（C的阳极活化）下获得了二硫化物和四硫化物5，C 6）或苯硫酚与硫反应。在相同硫醇的存在下，S 8的电还原有利于二硫化物和三硫化物的形成。R 5 S n（n = 2-4）的产率和比例取决于硫醇化试剂的氧化还原活化方法。