(±)-(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IDYWJSQHGBGJTL-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane 、 三甲基铝 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高取代氧碳鎓离子的几何控制立体选择性合成叔醚

  摘要：

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002281
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(±)-(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过高取代氧碳鎓离子的几何控制立体选择性合成叔醚

  摘要：

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002281

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201002281

  日期：2010.8.9

  Fully substituted, fully controlled! The geometries of 1,1‐disubstituted oxocarbenium ions and the conformations of oxocarbenium ions that contain a tertiary stereocenter can be predicted based on simple models. These models have been applied to highly stereoselective syntheses of tetrahydropyran derivatives that contain tertiary ethers (see scheme; RL, RS, and RN represent large, small, and nucleophilic

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。
• Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic <i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Hui Yang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01801

  日期：2019.7.5

  catalytic parallel kinetic resolution of unsymmetrical acyclic aliphatic syn-1,3-diol derived acetals mediated by chiral phosphoric acid. This method provides stereoselective access to a variety of syn-1,3-diols as valuable building blocks with high enantioselectivity. Moreover, this mild system allows for site-selective protection of optically pure syn-1,3-diols in excellent regioselectivity.

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。