1-(cyclohexylsulfonyl)-4-methylbenzene | 67963-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: Cyclohexyltosylat；Cyclohexyl p-Tolyl Sulfone；1-cyclohexylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 67963-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: IBSAIUWYTSMHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  396.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 1,4-二氧六环 、 氘氧化钠 、 重水 作用下， 生成 (1-deuterio-cyclohexyl)-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  cis Elimination Mechanisms: The Base-catalyzed Deuterium Exchange of Cycloalkyl p-Tolyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a050
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)cyclohexyl sulfane 在 叔丁基过氧化氢 、 lanthanum(III) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(cyclohexylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  La 2 O 3 †催化的t- BuOOH 将硫化物高效选择性氧化为亚砜和砜的动力学研究

  摘要：

  通过简单，有效且对环境有益的方法将各种硫化物选择性氧化为亚砜是首要目标。在本文中，我们探索了一种高效的方案，用于在70％t存在下将La 2 O 3催化的烷基芳基硫醚氧化为亚砜的高选择性。-BuOOH溶液（水）。我们主要获得单加氧产物。在这些条件下未观察到硫化物过度氧化为砜。在不使用配体和其他添加剂的情况下，在合理的时间内以良好至极好的收率获得了所得产物。用烯丙基硫未观察到双键的环氧化以及烯丙基氧化。可以通过改变反应条件来定量获得砜。通过XRD，AFM和SEM技术对表面形貌和催化剂的可重复使用性进行了验证。使用BET等温线测量La 2 O 3的表面积。

  DOI：

  10.1039/c4ra14391d

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: A New Method for the Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones by Alkylation of Sodium Arenesulfinates with Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200034831

  日期：2004.12.31

  Abstract A new method is reported for the synthesis of alkyl aryl sulfones by alkylation of sodium arenesulfinates with unactivated alkyl chlorides using ionic liquid based on 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BmimBF4) mixed with water (2:1) as reaction media. The ionic liquid can be reused and the procedure gives the sulfones in moderate yields.

  摘要 报道了一种使用基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体与水 (2:1) 混合作为反应介质，通过芳烃亚磺酸钠与未活化的烷基氯烷基化合成烷基芳基砜的新方法。离子液体可以重复使用，该过程以中等产率得到砜。
• 一种砜类化合物的制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN107445874B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种砜类化合物的制备方法，具体为：a)将具有结构(I)的磺酰肼分散在具有结构(II)的环烷烃类溶剂中；b)向步骤a)得到的混合物中加入催化剂铁盐以及氧化剂过氧化物，再在90—130℃温度下反应6—12h，得到含有结构(III)的砜类化合物；所述R为芳基或取代芳基；所述的n为1，2，3或者4。该合成方法所涉及的反应条件温和，分别以廉价易得的铁盐和过氧化分催化剂和氧化剂，具有成本低廉，操作简单，易于实现大规模生产的优势。实验结果表明，获得的砜类化合物的产率可高达80％。
• Elimination–addition. Part XIII. Reactions of ω-bromoalkyl p-tolyl sulphones with bases: the role of inductive effects in elimination and substitution
  作者：A. C. Knipe、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000808

  日期：——

  Rates of reaction of a series of sulphones, p-Me·C6H4·SO2·[CH2]n·Br (n= 3–6) with sodium ethoxide in ethanol and with potassium t-butoxide in t-butyl alchol have been measured. Three types of reaction occur, namely substitution (ethoxide reactions only), elimination, and cyclisation. Quantitative analysis of the products allows dissection of the overall rate constants into the respective rate constants

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。