(S)-1-(4-chlorobenzyl)-3-[N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorobenzyl)-3-[N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-(4-chlorobenzyl)-3-[N-{3(trifluoromethyl)benzoyl}glycyl]aminopyrrolidine；N-[2-[[(3S)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₃N₃O₂
• 分子量: 439.865
• InChiKey: BAOQJSULMWXFRK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-chlorobenzyl)-3-[N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine 在 氢氧化钯 钯 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 Ethyl acetate methanol triethylamine 作用下， 以 Formic acid methanol 为溶剂， 反应 3.0h， 以Column chromatography (SiO2, AcOEt/MeOH/Et3N=85/10/5-60/30/5) gave (S)-3-[N-{3(trifluoromethyl}benzoyl)glycyl]aminopyrrolidine (1.70 g, 81%) as an oil的产率得到(S)-3-[N-{3-(trifluoromethyl)benzoyl}glycyl]aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine derivatives and their use as drugs

  摘要：

  化合物通式为（I）的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物可以抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并且在疾病治疗和/或预防药物中有用，例如动脉硬化，类风湿性关节炎等，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。

  公开号：

  US06451842B1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基马尿酸 、 (3S)-1-(4-Chlorobenzyl)-3-pyrrolidinamine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (S)-1-(4-chlorobenzyl)-3-[N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Small molecule antagonists of the CCR2b receptor. Part 2: Discovery process and initial structure–activity relationships of diamine derivatives

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of a weakly active class of CCR2b inhibitors were utilized to initiate a ead evolution program employing the Drug Discovery Engine(TM). Several alternative structural series have been discovered that display nanomolar activity in the CCR2b binding and CCR2b-mediated chemotaxis assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.009

文献信息

• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR DISEASES IN ASSOCIATION WITH CHEMOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1179341B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• US6362177B1
  申请人：——

  公开号：US6362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• US6410566B1
  申请人：——

  公开号：US6410566B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6451842B1
  申请人：——

  公开号：US6451842B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• US7390830B1
  申请人：——

  公开号：US7390830B1

  公开（公告）日：2008-06-24