3-phenylthiohex-5-ene-2-one | 65755-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiohex-5-ene-2-one
• 英文别名: 3-phenylthio-5-hexen-2-one；3-Phenylsulfanylhex-5-en-2-one
• CAS: 65755-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: YCRZNKPEHWSMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiohex-5-ene-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用[4 + 3]环加成反应立体合成（±）-尿酚A

  摘要：

  利用[4 + 3]环加成反应和甲醇辅助的分子内环氧化物开口作为有效构建核心三环骨架的关键步骤，合成了Urechitol A作为外消旋体。在12个步骤中，总产率为2.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.026
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylsulfanyl-hex-5-en-2-one oxime 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到3-phenylthiohex-5-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟二阴离子的区域选择性亚磺酰化。一种用于区域选择性环分裂的新颖且有用的方法

  摘要：

  用二苯基二硫化物处理环状酮肟的二价阴离子在顺α-碳上发生区域选择性亚磺酰化。环状酮肟双阴离子的区域选择性烷基化，然后用二苯基二硫化物进行亚磺酰化，产生 α-烷基-α'-苯基亚磺酰基酮肟。这些磺基化酮肟的贝克曼断裂得到环裂解产物。该过程为区域选择性环裂解提供了一种综合有用的方法，保留了有价值的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1907

文献信息

• A New Synthesis of Allethrolone
  作者：Noboru Ono、Yo Tanabe、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji、Takashi Matsuo

  DOI：10.1246/bcsj.53.3033

  日期：1980.10

  A new synthesis of 2-allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, so called allethrolone is described, in which the Michael addition of 3-phenylthio-5-hexen-2-one to 1-nitro-1-propene followed by conversion of the nitromethyl group in the adduct to an aldehyde function is involved as the key step.

  本文描述了一种 2-烯丙基-4-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（又称 allethrolone）的新合成方法，其中的关键步骤是将 3-苯硫基-5-己烯-2-酮与 1-硝基-1-丙烯进行迈克尔加成，然后将加成物中的硝甲基转化为醛基。
• Chemoselective reaction of allylsilanes with α-chlorosulfides containing a carbonyl group
  作者：Makoto Wada、Takahide Shigehisa、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81751-7

  日期：1983.1

  Allylsilanes () reacted with α-chlorosulfides () containing a carbonyl group either at α, β, or γ position to substitute exclusively for the chlorine atom of and the corresponding α-allylsulfides () were obtained in high yields.

  与在α，β或γ位上含有羰基的α-氯硫化物（）反应的烯丙基硅烷（）与α-烯丙基硫（）的氯原子完全取代，从而以高收率获得了相应的α-烯丙基硫化物（）。
• Convenient method for regiospecific carbon-carbon bond formation at the .gamma. position of allylic halides
  作者：Katsuyuki Ogura、Shigeko Furukawa、Genichi Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00526a078

  日期：1980.3
• OGURA K.; FURUKAWA S.; TSUCHIHASHI G., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 2125-2127
  作者：OGURA K.、 FURUKAWA S.、 TSUCHIHASHI G.

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; TANABE YO; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE; MATSUO TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 3033-3034
  作者：ONO NOBORU、 TANABE YO、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE、 MATSUO TAKASHI

  DOI：——

  日期：——