1-(phenylseleno)-1-heptyne | 147047-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-1-heptyne
• 英文别名: hept-1-yn-1-yl(phenyl)selane；Hept-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 147047-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Se
• 分子量: 251.23
• InChiKey: ZYFZXOCPVBVDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 1-(phenylseleno)-1-heptyne 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下硒代炔烃的氧化羰基合成氧化还原中性酯

  摘要：

  据报道，从硒代炔烃开始，通过酸催化的，氧化还原-中性的氧化芳基化反应温和合成硒酸酯的方法。硒炔的布朗斯台德酸活化会生成硒稳定的乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子会被芳基亚砜捕获并进行σ重排，从而生成最终的α-芳基硒酸酯产物。已经进行了计算研究以阐明硒稳定的碳正离子的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02544
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 苯基溴化硒 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(phenylseleno)-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  在碘化铜（I）存在下，由末端炔烃和异戊烯基硫属卤化物方便地制备炔基硒化物，硫化物和碲化物

  摘要：

  炔基硒化物，硫化物和碲化物是在非常温和的条件下，通过使末端炔烃与苯基硫属酰基卤化物在碘化铜（I）存在下反应而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61445-4

文献信息

• Chalcogen electrophile induced rearrangement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00904-8

  日期：2001.10

  The reaction of 1-alkynyltrialkyl borates with sulfenyl, selenenyl and tellurenyl halides produces β-chalcogeno alkenylboranes in good yields, with a cis relationship between the boron and the chalcogen moities. Protodeborylation of these compounds by acetic acid, or by a transmetalation–protonolysis sequence, leads to vinyl chalcogenides, which can be converted to alkenes by means of a nickel catalyzed

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。
• Alkynyl sulfides and selenides from alkynyl bromides and diorganoyl chalcogenides promoted by copper(I) iodide
  作者：Antonio L. Braga、Aurélia Reckziegel、Paulo H. Menezes、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85084-a

  日期：1993.1

  Alkynyl sulfides and selenides were obtained in good yields by reacting alkynyl bromides with diorganoyl disulfides and diselenides in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in the presence of copper (I) iodide.

  通过使炔基溴化物与二有机酰基二硫化物和二硒化物在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中在碘化铜（I）存在下反应，以高收率获得炔基硫化物和硒化物。
• Addition of hydrogen halides to acetylenic selenides. Synthesis of 1-halo-1-selenoalkenes
  作者：João V. Comasseto、Paulo H. Menezes、Helio A. Stefani、Gilson Zeni、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00505-4

  日期：1996.7

  Acetylenic selenides react with HX (X=Cl, Br, I) at room temperature to give 1-halo-1-selenoalkenes in good yields. The 1-iodo-1-selenoalkenes were transformed into the corresponding vinylic organometallics (M=Zn, Cu, Cr).

  乙炔硒化物在室温下与HX（X = Cl，Br，I）反应以高收率得到1-卤-1-硒烯。将1-碘-1-硒烯转化为相应的乙烯基有机金属化合物（M = Zn，Cu，Cr）。
• Synthesis of Dibromo-Vinyl Chalcogenides
  作者：Antonio L. Braga、Miriam I. Marchi、Leandro H. de Andrade、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1080/00397910008087336

  日期：2000.2

  beta-Bromovinyl chalcogenides were conveniently prepared in good yields by reacting alkynyl chalcogenides with bromine or by addition of organochalcogenyl bromide to bromoacetylenes in the presence of zinc bromide.
• Redox-Neutral Synthesis of Selenoesters by Oxyarylation of Selenoalkynes under Mild Conditions
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Samuel Senoner、Boris Maryasin、Nuno Maulide、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02544

  日期：2018.9.21

  selenoalkynes through an acid-catalyzed, redox-neutral oxyarylation reaction is reported. Brønsted acid activation of a selenoalkyne leads to a selenium-stabilized vinyl cation, which is captured by an aryl sulfoxide and undergoes sigmatropic rearrangement to deliver the final α-arylated selenoester product. Computational studies have been carried out to elucidate the nature of the Se-stabilized carbocation

  据报道，从硒代炔烃开始，通过酸催化的，氧化还原-中性的氧化芳基化反应温和合成硒酸酯的方法。硒炔的布朗斯台德酸活化会生成硒稳定的乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子会被芳基亚砜捕获并进行σ重排，从而生成最终的α-芳基硒酸酯产物。已经进行了计算研究以阐明硒稳定的碳正离子的性质。