7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 167840-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 7-Methylcoumarin-4-yl trifluoromethanesulfonate；4-Trifluoromethanesulfonyloxy-7-methylcoumarin；(7-methyl-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 167840-97-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₅S
• 分子量: 308.235
• InChiKey: YONVLNCHNGYBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(叠氮甲基)-4-(3-氟苯基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的收敛，适合用途，千克级合成。

  摘要：

  描述了合成新型5-脂氧合酶抑制剂的合成方法的工艺研究和开发。合成路线分9步（最长的线性顺序为7步）提供27％的收率1，并且以千克为单位进行。合成开始于通过有效的冯·佩希曼缩合制备香豆素核心。三唑片段是通过手性炔与香豆素叠氮化物之间的区域选择性铜催化的[3 + 2]环加成反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/op200299p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的收敛，适合用途，千克级合成。

  摘要：

  描述了合成新型5-脂氧合酶抑制剂的合成方法的工艺研究和开发。合成路线分9步（最长的线性顺序为7步）提供27％的收率1，并且以千克为单位进行。合成开始于通过有效的冯·佩希曼缩合制备香豆素核心。三唑片段是通过手性炔与香豆素叠氮化物之间的区域选择性铜催化的[3 + 2]环加成反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/op200299p

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Bis (biaryl) compounds as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05576338A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds having the Formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有化学式I的化合物：##STR1## 是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Heteroaryl cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05360815A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植物排斥，以及预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Evaluating Thiourea Architecture for Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of 4-Alkenylcoumarins
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Manoj Thathamkulam Prabhakaran、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/adsc.201400677

  日期：2014.9.15

  The efficiency of [2+2] photocycloadditions of 4‐alkenylcoumarins was evaluated with various thiourea skeletons to develop thiourea‐based catalysts for promoting photochemical reactions. Our results indicate that the excited state chemistry is dependent on the nature of the thiourea catalyst employed to activate the photoactive substrate.

  用各种硫脲骨架评估了4-烯基香豆素的[2 + 2]光环加成效率，以开发基于硫脲的催化剂，以促进光化学反应。我们的结果表明，激发态化学取决于用于激活光敏底物的硫脲催化剂的性质。