Dicyclohexyl-hydroxy-boran | 2628-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Dicyclohexyl-hydroxy-boran
• 英文别名: Dicyclohexylborinsaeure；Bicyclohexylborinsaeure；dicyclohexylhydroxyborane；Dicyclohexylborinic acid
• CAS: 2628-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₃BO
• 分子量: 194.125
• InChiKey: CSYRGFCUHIUTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  307.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环己基硼烷 在 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dicyclohexyl-hydroxy-boran
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087

文献信息

• CO₂ Hydroboration: Impact of the Boryl Moieties on the Reactivity of Four Bis(boryl)acetal Compounds toward 2,6‐Diisopropylaniline
  作者：Sarah Desmons、Yu Zhou、Dan Zhang、Carlos Jarava‐Barrera、Anaïs Coffinet、Antoine Simonneau、Laure Vendier、Gen Luo、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1002/ejoc.202300525

  日期：2023.8.7

  The hydroboration of CO₂ into bis(boryl)acetal (BBA) compounds is an important transformation, since it enabled to selectively reduce CO₂ by 4e^‐ and to subsequently use the BBA compounds as C₁ and C_n sources. However, the influence of the nature of the boryl moieties on the reactivity of BBA compounds has not been evaluated so far. In the present study, four BBA compounds – including two new ones – were reacted with 2,6‐diisopropylaniline to afford the expected imine. Significant differences in the rate of the reaction from minutes to weeks have been observed depending on the BBA used, showing the importance of the nature of the boryl moieties. Theoretical investigations enabled to propose a mechanism involving the addition of the aniline to the BBA as the rate‐determining step and to determine that the steric hindrance of the BBA compounds is the main factor driving the rate of this condensation reaction.

  摘要 CO2 与双(硼烷基)缩醛 (BBA) 化合物的氢硼化反应是一种重要的转化过程，因为它能够通过 4e- 选择性地还原 CO2，并随后将 BBA 化合物用作 C1 和 Cn 源。然而，迄今为止还没有评估过硼烷基的性质对 BBA 化合物反应性的影响。在本研究中，四种 BBA 化合物（包括两种新化合物）与 2,6-二异丙基苯胺反应，生成了预期的亚胺。根据所使用的 BBA，反应速度从几分钟到几周都有显著差异，这表明了硼烷基性质的重要性。通过理论研究，我们提出了苯胺与 BBA 的加成机理，这是决定反应速率的一步，并确定 BBA 化合物的立体阻碍是影响缩合反应速率的主要因素。
• Hydrides of Boron. IV. The Methyl Derivatives of Diborane
  作者：H. I. Schlesinger、A. O. Walker

  DOI：10.1021/ja01307a009

  日期：1935.4
• Facile redistribution of trialkylboranes with aryl borates. General synthesis of dialkylborinic acids and esters
  作者：Herbert Charles Brown、Shyam Kirti Gupta

  DOI：10.1021/ja00740a048

  日期：1971.6
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.4.2.4.1, page 189 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration of P-phenyl-C,C-bis(trimethylsilylthio)methylenephosphine
  作者：A. S. Ionkin、S. N. Ignat'eva、V. M. Nekhoroshkov、Yu. Ya. Efremov、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00958266

  日期：1990.9

  P-Phenyl-C,C-bis(trimethylsilylthio)methylenephosphine is hydroborated with dicyclohexylborane, with the hydroboration product undergoing spontaneous beta elimination with the formation of trimethylsilylthio(dicyclohexyl)borane and P-phenyl-C-trimethylsilylthiomethylenephosphine.