1-(cyclohexyloxy)-3-methylbenzene | 15174-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohexyloxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-cyclohexyloxy-3-methylbenzene
• CAS: 15174-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KWOBRCMCNRSCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexyloxy)-3-methylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-amino-2-(4-(cyclohexyloxy)-2-methylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙恶唑类似物的设计，合成和杀螨/杀虫活性

  摘要：

  基于结构-活性关系 乙恶唑设计并合成了一系列的2-（2,6-二氟苯基）-4-（4-取代的苯基）-1,3-恶唑啉4a-y和苯甲酰基苯基脲。发现大多数这些化合物显示出优异的杀螨活性。当浓度为2.5 mg L -1时，它们对蜘蛛螨的卵和幼虫的死亡率都达到85％以上。一些化合物还表现出优异的杀虫活性。2,4-二苯基-1,3-恶唑啉的4-苯基上的取代基的位置和类型对活性有很大影响。2-（2,6-二氟苯基）-4-（2-Cl-4-（4-Cl-苯氧基）苯基）-1,3-恶唑啉（4r）在2.5 mg L -1下表现出100％的杀螨作用，对甜菜夜蛾和小菜蛾的死亡率分别为12.5 mg L -1和65％和93％，几乎与乙恶唑。新发现的结构-活性关系也可能有益于进一步的杀螨剂/杀虫剂开发。

  DOI：

  10.1039/c3nj00032j
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(cyclohexyloxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  脱羧C（sp3）-O交叉偶联

  摘要：

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808024

文献信息

• Conversion of Cyclohexanones to Alkyl Aryl Ethers by Using a Pd/C-Ethylene System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Miaomiao Tian、Tatsuya Funakoshi、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201601362

  日期：2017.1.10

  The conversion of cyclohexanone and substituted cyclohexanones to alkyl aryl ethers using a Pd/C-ethylene system is discussed, where ethylene functions as a hydrogen acceptor. The obtained ethers are easily transformed into the corresponding phenols by treatment with BBr3. Direct conversion of cyclohexenone to phenol in the presence of a catalytic amount of Pd/C under an ethylene atmosphere is also

  讨论了使用 Pd/C-乙烯系统将环己酮和取代的环己酮转化为烷基芳基醚，其中乙烯充当氢受体。通过用 BBr3 处理，获得的醚很容易转化为相应的酚。还描述了在乙烯气氛下在催化量的 Pd/C 存在下将环己烯酮直接转化为苯酚。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDROARTEMISININ AND ARTEMISININ DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET APPAREIL DE SYNTHÈSE DE DIHYDROARTÉMISININE ET DE DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015007693A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention is directed to a method for continuous production of dihydroartemisinin and also artemisinin derivatives derived from dihydroartemisinin by using artemisinin or dihydroartemisinic acid (DHAA) as starting material as well as to a continuous flow reactor for producing dihydroartemisinin as well as the artemisinin derivatives. It was found that the reduction of artemisinin to dihydroartemisinin in a continuous process requires a special kind of reactor and a special combination of reagents comprising a hydride reducing agent, at least one activator such as an inorganic activator, at least one solid base, at least one aprotic solvent and at least one C1-C5 alcohol.

  本发明涉及一种连续生产二氢青蒿素以及由二氢青蒿素衍生的青蒿素衍生物的方法，该方法利用青蒿素或二氢青蒿酸（DHAA）作为起始物质，并且涉及一种用于生产二氢青蒿素以及青蒿素衍生物的连续流反应器。发现在连续过程中将青蒿素还原为二氢青蒿素需要一种特殊类型的反应器和一种特殊的试剂组合，包括一种氢化物还原剂，至少一种活化剂（例如无机活化剂），至少一种固体碱，至少一种无极性溶剂以及至少一种C1-C5醇。
• NOVEL 3-HYDROXYISOTHIAZOLE 1-OXIDE DERIVATIVE
  申请人：OHKOUCHI Munetaka

  公开号：US20120277150A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  [Object] To provide a GPR40 activating agent containing, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the compound or the salt, or the like, particularly, an insulin secretagogue and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of Solving the Problem] A compound of Formula (I): (where p is 0 to 4; j is 0 to 2; k is 0 to 1; a ring A is an aryl group, a heterocyclic group, a cycroalkyl group, a cycroalkenyl group, a spirocyclic group; a ring B is an aryl group, a heteroaryl group; X is 0 or —NR 7 —; and R 1 to R 7 and L are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt.

  提供一种包含GPR40激活剂的药剂，其活性成分为具有GPR40激动剂作用的新化合物、该化合物的盐、该化合物或盐的溶剂化合物等，特别是胰岛素促分泌剂和预防和/或治疗糖尿病、肥胖或其他疾病的药物。解决问题的方法是使用式(I)的化合物：（其中p为0至4；j为0至2；k为0至1；环A为芳基、杂环基、环烷基、环烯基、螺环基；环B为芳基、杂芳基；X为0或-NR7-；R1至R7和L为特定基团），该化合物的盐或该化合物或盐的溶剂化合物。
• Method and apparatus for the synthesis of dihydroartemisinin and artemisinin derivatives
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2826779A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  The present invention is directed to a method for continuous production of dihydroartemisinin and also artemisinin derivatives derived from dihydroartemisinin by using artemisinin or dihydroartemisinic acid (DHAA) as starting material as well as to a continuous flow reactor for producing dihydroartemisinin as well as the artemisinin derivatives. It was found that the reduction of artemisinin to dihydroartemisinin in a continuous process requires a special kind of reactor and a special combination of reagents comprising a hydride reducing agent, at least one activator such as an inorganic activator, at least one solid base, at least one aprotic solvent and at least one C1-C5 alcohol.

  本发明涉及一种连续生产二氢青蒿素以及由二氢青蒿素衍生的青蒿素衍生物的方法，该方法利用青蒿素或二氢青蒿酸（DHAA）作为起始物质，并且涉及一种用于生产二氢青蒿素以及青蒿素衍生物的连续流反应器。发现在连续过程中将青蒿素还原为二氢青蒿素需要一种特殊类型的反应器以及包括氢化还原剂、至少一种活化剂（如无机活化剂）、至少一种固体碱、至少一种无水溶剂和至少一种C1-C5醇的特殊组合的试剂。