5-Bromo-2-octoxybenzonitrile | 121554-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-2-octoxybenzonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-octyloxy-benzonitrile；5-Bromo-2-octyloxybenzonitrile
• CAS: 121554-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO
• mdl: MFCD25885472
• 分子量: 310.234
• InChiKey: HYOOWJSLZJKNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-octoxybenzonitrile 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-octyloxyphenyl)-3-methylpyrazol-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-(辛基氧基)苯甲腈 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到5-Bromo-2-octoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hird, Michael; Gray, George W.; Toyne, Kenneth J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 205 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine compound and use thereof for medical purposes
  申请人：Kiuchi Masatoshi

  公开号：US08809304B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  A novel amine compound represented by the following formula (I), which is superior in immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, and shows reduced side effects such as bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or hydrates thereof, or solvate, as well as a pharmaceutical composition containing this compound and a pharmaceutically acceptable carrier. wherein R is a hydrogen atom or P(═O)(OH)2, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is CH2CH2 or CH═CH, R1 is cyano or alkyl having a carbon number of 1 to 4 and substituted by a halogen atom(s), R2 is alkyl having a carbon number of 1 to 4 and optionally substituted by a hydroxyl group(s) or a halogen atom(s), R3 and R4 may be the same or different and each is a hydrogen atom or alkyl having a carbon number of 1 to 4, and n is 5-8.

  以下为化学式（I）所代表的新型胺类化合物，其具有优异的免疫抑制作用、排斥抑制作用等，并显示出降低的副作用，如心动过缓等，或其药学上可接受的酸加成盐、水合物或溶剂化物，以及含有该化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。其中，R为氢原子或P（═O）（OH）2，X为氧原子或硫原子，Y为CH2CH2或CH═CH，R1为氰基或碳数为1至4且被卤原子取代的烷基，R2为碳数为1至4的烷基，可选地被羟基或卤原子取代，R3和R4可以相同也可以不同，每个都是氢原子或碳数为1至4的烷基，n为5-8。
• Amine Compound and Use Thereof for Medical Purposes
  申请人：Kiuchi Masatoshi

  公开号：US20090137530A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A novel amine compound represented by the following formula (I), which is superior in immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, and shows reduced side effects such as bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or hydrates thereof, or solvate, as well as a pharmaceutical composition containing this compound and a pharmaceutically acceptable carrier. wherein R is a hydrogen atom or P(═O)(OH) 2 , X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is CH 2 CH 2 or CH═CH, R 1 is cyano or alkyl having a carbon number of 1 to 4 and substituted by a halogen atom(s), R 2 is alkyl having a carbon number of 1 to 4 and optionally substituted by a hydroxyl group(s) or a halogen atom(s), R 3 and R 4 may be the same or different and each is a hydrogen atom or alkyl having a carbon number of 1 to 4, and n is 5-8.

  以下是该文的中文翻译： 一种新型胺类化合物，其化学式为（I），具有优异的免疫抑制作用、排斥抑制作用等，并显示出减少副作用，如心动过缓等。该化合物的药学可接受的酸盐、水合物或溶剂化物，以及包含该化合物和药学可接受的载体的制药组合物。其中，R为氢原子或P（═O）（OH）2，X为氧原子或硫原子，Y为CH2CH2或CH═CH，R1为氰基或碳数为1至4的烷基，并被卤素原子取代，R2为碳数为1至4的烷基，可选地被羟基或卤素原子取代，R3和R4可以相同也可以不同，每个为氢原子或碳数为1至4的烷基，n为5-8。
• AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1961734B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• LATERALLY CYANO- AND FLUORO-SUBSTITUTED TERPHENYLS
  申请人：Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Gov. of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

  公开号：EP0395666B1

  公开（公告）日：1994-05-04
• US5358663A
  申请人：——

  公开号：US5358663A

  公开（公告）日：1994-10-25