2-甲基-3-氧代丁酸辛酯 | 104061-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代丁酸辛酯
• 英文名称: octyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 104061-14-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: YXNUJAOCIHMNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸辛酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 辛醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-甲基-3-氧代丁酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）：用于羧酸酯化和羧酸酯与几乎等摩尔量的醇进行酯交换的有效催化剂

  摘要：

  在温和的反应条件下，三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）有效地催化了等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化反应，收率良好。使用DPAT作为催化剂，以TMSCI作为助催化剂，羧酸酯与略微过量的醇的酯交换反应也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00821-2

文献信息

• A Simple and Efficient Method for Transesterification of β-Keto Esters Catalyzed by Cesium Fluoride
  作者：Tsuneo Sato、Nobuyuki Inahashi、Takashi Fujiwara

  DOI：10.1055/s-2008-1032071

  日期：——

  Cesium fluoride is found to be an efficient and reusable catalyst for the transesterification of β-keto esters with various alcohols in good to high yields.

  发现氟化铯是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于 β-酮酯与各种醇的酯交换反应，产率很高。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• Diastereo- and enantio-selective reduction of 2-methyl-3-oxobutanoate by bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Kenji Nozaki、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84741-3

  日期：——
• NAKAMURA KAORU; MIYAI TAKEHIKO; NOZAKI KENJI; USHIO KAZUTOSHI; OKA SHINZA+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3155-3156
  作者：NAKAMURA KAORU、 MIYAI TAKEHIKO、 NOZAKI KENJI、 USHIO KAZUTOSHI、 OKA SHINZA+

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylammonium triflate (DPAT): efficient catalyst for esterification of carboxylic acids and for transesterification of carboxylic esters with nearly equimolar amounts of alcohols
  作者：Kazunori Wakasugi、Tomonori Misaki、Kayo Yamada、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00821-2

  日期：2000.7

  Diphenylammonium triflate (DPAT) efficiently catalyzed esterification between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Transesterification of carboxylic esters with a slight excess of alcohols also proceeded using DPAT as catalyst with TMSCl as a co-catalyst.

  在温和的反应条件下，三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）有效地催化了等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化反应，收率良好。使用DPAT作为催化剂，以TMSCI作为助催化剂，羧酸酯与略微过量的醇的酯交换反应也进行了。