3,6-Dibromo-1,8-naphthyridine-2,7-diamine | 1242339-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6-Dibromo-1,8-naphthyridine-2,7-diamine
• CAS: 1242339-48-5
• 化学式: C₈H₆Br₂N₄
• 分子量: 317.97
• InChiKey: MSDDRUKRJRKVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(tert-butyl)-2-formylphenyl)boronic acid 、 3,6-Dibromo-1,8-naphthyridine-2,7-diamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到2,13-di-tert-butyldiisoquinolino[3,4-b:4',3'-g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶-2,7-二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,6-Dibromo-1,8-naphthyridine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,8,10-三取代的蒽基碳氢化合物：走向多功能氢键识别阵列的多功能支架

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了1,8,10-三取代的蒽基骨架的合成，该骨架具有硼酸官能团，可以作为多个H键供体体系。三取代的蒽基衍生物是通过两个主要的合成途径合成的。在第一种方法中，通过将相关的有机镁亲核试剂区域选择性地加成到1,8-二氯蒽醌来制备三取代的蒽基衍生物，而在第二种方法中，通过将蒽醌还原成蒽前体并通过金属官能化来制备带有三氟甲磺酸盐的蒽。 -催化的交叉偶联反应。Na 2 S 2 O 4的补充研究介导的1，8-二氯蒽醌的还原可进一步阐明蒽酮前体形成的可能机理，这表明存在顺-平面中间体消除的顺式-二醇中间体。的双硼酸固态X射线衍射调查表明，该分子通过的之间建立了四个H-键的形成自组装成二聚体反-顺式的硼酸部分的构象异构体。双硼酸和四氢键受体二异喹啉基-萘啶之间的1 H-NMR滴定表明-B（O H）2发生了明显变化 质子共振，表明两个分子之间存在氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131299

文献信息

• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。
• An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array
  作者：Barry A. Blight、Christopher A. Hunter、David A. Leigh、Hamish McNab、Patrick I. T. Thomson

  DOI：10.1038/nchem.987

  日期：2011.3

  Secondary electrostatic interactions between adjacent hydrogen bonds can have a significant effect on the stability of a supramolecular complex. In theory, the binding strength should be maximized if all the hydrogen-bond donors (D) are on one component and all the hydrogen-bond acceptors (A) are on the other. Here, we describe a readily accessible AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bonding array that exhibits exceptionally strong binding for a small-molecule hydrogen-bonded complex in a range of different solvents (Ka > 3 × 1012 M–1 in CH2Cl2, 1.5 × 106 M–1 in CH3CN and 3.4 × 105 M–1 in 10% v/v DMSO/CHCl3). The association constant in CH2Cl2 corresponds to a binding free energy (ΔG) in excess of –71 kJ mol–1 (more than 20% of the thermodynamic stability of a carbon–carbon covalent bond), which is remarkable for a supramolecular complex held together by just four intercomponent hydrogen bonds. The stability of multiply hydrogen-bonded complexes can be influenced significantly by secondary electrostatic interactions between the pairs of atoms in adjacent hydrogen bonds. Now, a quadruple hydrogen-bonding array in which all of the donors are located in one component and all of the acceptors in the other has been shown to form complexes that are exceptionally stable.

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。
• 1,8,10-Trisubstituted anthracenyl hydrocarbons: Towards versatile scaffolds for multiple-H-bonded recognition arrays
  作者：Silvia Forensi、Antoine Stopin、Federica de Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131299

  日期：2020.12

  synthetic pathways. Whereas in the first approach trisubstituted anthracenyl derivatives are prepared through the regioselective addition of the relevant organomagnesium nucleophile to 1,8-dichloroanthraquinone, in the second avenue a triflate-bearing anthracene is prepared by reduction of the anthraquinone into the anthrone precursor and functionalized through metal-catalysed cross-coupling reactions

  在这项工作中，我们描述了1,8,10-三取代的蒽基骨架的合成，该骨架具有硼酸官能团，可以作为多个H键供体体系。三取代的蒽基衍生物是通过两个主要的合成途径合成的。在第一种方法中，通过将相关的有机镁亲核试剂区域选择性地加成到1,8-二氯蒽醌来制备三取代的蒽基衍生物，而在第二种方法中，通过将蒽醌还原成蒽前体并通过金属官能化来制备带有三氟甲磺酸盐的蒽。 -催化的交叉偶联反应。Na 2 S 2 O 4的补充研究介导的1，8-二氯蒽醌的还原可进一步阐明蒽酮前体形成的可能机理，这表明存在顺-平面中间体消除的顺式-二醇中间体。的双硼酸固态X射线衍射调查表明，该分子通过的之间建立了四个H-键的形成自组装成二聚体反-顺式的硼酸部分的构象异构体。双硼酸和四氢键受体二异喹啉基-萘啶之间的1 H-NMR滴定表明-B（O H）2发生了明显变化 质子共振，表明两个分子之间存在氢键相互作用。