(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸辛酯 | 66423-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸辛酯
• 英文名称: (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid octyl ester
• 英文别名: Octyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionate；octyl (2R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate
• CAS: 66423-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₃
• 分子量: 326.864
• InChiKey: QWQMRXFSCXUHMR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.66 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根 剂的工业化生产改进工艺

  摘要：

  本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯工业化生产改进工艺，该生产工艺的特征在于：甲苯做溶剂，三乙胺作缚酸剂，吡啶类为催化剂时，L‑乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯发生磺化，得到相应的磺酰酯中间产物。在氢氧化钠促进下，磺酰酯中间产物与4‑氯邻甲酚醚化，得到芳香醚酯化合物。在特定的温度压力下，该类醚酯化合物与正辛醇进行酯交换，得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的生产改进工艺得到的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高，原料的光学损失较小，收率高，可直接用于耐根穿刺防水卷材的工艺生产使用。本生产工艺具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN108752205B

文献信息

• 一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根 剂的制备方法
  申请人：科顺防水科技股份有限公司

  公开号：CN107473962B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯的制备方法，包括：以L‑乳酸乙酯为原料，与对甲苯磺酰氯磺化，得到相应的磺酰酯化合物；将磺酰酯化合物与4‑氯邻甲酚醚化，得到相应的芳香醚酯化合物；该类醚酯化合物最后与正辛醇进行酯交换，得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的方法得到的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高，原料的光学损失较小，收率较高。本发明建立了一种制备工艺简单，反应条件温和，成本低廉的反应体系，从而在一定程度上解决了该化合物依靠进口，来源稀缺的问题。
• 一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根 剂的工业化生产改进工艺
  申请人：科顺防水科技股份有限公司

  公开号：CN108752205B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯工业化生产改进工艺，该生产工艺的特征在于：甲苯做溶剂，三乙胺作缚酸剂，吡啶类为催化剂时，L‑乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯发生磺化，得到相应的磺酰酯中间产物。在氢氧化钠促进下，磺酰酯中间产物与4‑氯邻甲酚醚化，得到芳香醚酯化合物。在特定的温度压力下，该类醚酯化合物与正辛醇进行酯交换，得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的生产改进工艺得到的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高，原料的光学损失较小，收率高，可直接用于耐根穿刺防水卷材的工艺生产使用。本生产工艺具有较大的应用前景。