(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸乙酯 | 66513-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-(+)-ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate；(R)-(+)-ethyl-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate；(R)-Ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate；ethyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionate；(D+)-ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionate；ethyl (2R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate
• CAS: 66513-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: QOOFWHJIVSELIO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到高2-甲-4-氯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acids and skeletal muscle chloride channel conductance: effects on the biological activity induced by the introduction of methyl groups on the aromatic ring of chiral α-(4-chloro-phenoxy)alkanoic acids

  摘要：

  One or two methyl groups have been introduced on the aromatic ring of two chiral clofibric acid analogs, 2-(4-chloro-phenoxy)propanoic and 2-(4-chloro-phenoxy)butanoic acids. The biological activity of the derivatives obtained (3-6) has been evaluated on the skeletal muscle chloride conductance (gCl). The results confirm the hypothesis of two different sites modulating chloride channel function, an excitatory site that increases channel activity and an inhibitory site that produces a channel block. In fact, this chemical modification strongly reduces the blocking activity of the (R)-and (S)-enantiomers in comparison with the parent compounds, but does not markedly affect the ability of the (R)-enantiomers to increase chloride channel conductance. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01041-2
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根 剂的工业化生产改进工艺

  摘要：

  本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯工业化生产改进工艺，该生产工艺的特征在于：甲苯做溶剂，三乙胺作缚酸剂，吡啶类为催化剂时，L‑乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯发生磺化，得到相应的磺酰酯中间产物。在氢氧化钠促进下，磺酰酯中间产物与4‑氯邻甲酚醚化，得到芳香醚酯化合物。在特定的温度压力下，该类醚酯化合物与正辛醇进行酯交换，得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的生产改进工艺得到的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高，原料的光学损失较小，收率高，可直接用于耐根穿刺防水卷材的工艺生产使用。本生产工艺具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN108752205B

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR MODULATING THE RESPONSE OF A GABA-A RECEPTOR
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3498273A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for use as a medicament and to the use of the pharmaceutical composition for modulating the response of a GABAA receptor and the treatment of conditions like insomnia, anxiety, cardiac disease and/or epilepsy. Furthermore, the present invention refers to new active agents suitable for said pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种用作药物的药物组合物，以及用于调节GABAA受体响应和治疗失眠、焦虑、心脏疾病和/或癫痫等病症的药物组合物的用途。此外，本发明涉及适用于上述药物组合物的新活性药剂。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel β2/3 Subunit-Selective γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptor Modulators
  作者：Marco Stadler、Serena Monticelli、Thomas Seidel、Denise Luger、Isabella Salzer、Stefan Boehm、Wolfgang Holzer、Christoph Schwarzer、Ernst Urban、Sophia Khom、Thierry Langer、Vittorio Pace、Steffen Hering

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00859

  日期：2019.1.10

  Subunit-selective modulation of γ-aminobutyric acid type A receptors (GABAAR) is considered to exert fewer side effects compared to unselective clinically used drugs. Here, the β2/3 subunit-selective GABAAR modulators valerenic acid (VA) and loreclezole (LOR) guided the synthesis of novel subunit-selective ligands with simplified structures. We studied their effects on GABAARs expressed in Xenopus

  与非选择性临床使用的药物相比，γ-氨基丁酸A型受体（GABA A R）的亚基选择性调节被认为产生的副作用更少。在这里，β2/ 3亚基选择性GABA A R调节剂戊烯酸（VA）和洛雷唑（LOR）指导了结构简化的新型亚基选择性配体的合成。我们使用两个微电极电压钳技术研究了它们对非洲爪蟾卵母细胞中表达的GABA A Rs的影响。与VA和LOR相比，五种化合物显示出对GABA诱发的电流的调制显着更有效，并且保留了效力和选择性。化合物18 [（E）-2–氰基-3-（2,4-二氯苯基）丁-2-烯酰胺]诱导了最大的GABA诱导的氯离子电流调制（E max：3114±242％），而12 [（Z）-3 -（2,4-二氯苯基）丁-2-乙腈]显示出最高的效价（EC 50：13±2μM）。此外，在海马神经元中12促进了阶段性和强直性GABA的抑制作用，并且体内研究显示，与戊二醛和LOR相比，抗戊烯四唑（PTZ）诱
• 一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根 剂的制备方法
  申请人：科顺防水科技股份有限公司

  公开号：CN107473962B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯的制备方法，包括：以L‑乳酸乙酯为原料，与对甲苯磺酰氯磺化，得到相应的磺酰酯化合物；将磺酰酯化合物与4‑氯邻甲酚醚化，得到相应的芳香醚酯化合物；该类醚酯化合物最后与正辛醇进行酯交换，得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的方法得到的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高，原料的光学损失较小，收率较高。本发明建立了一种制备工艺简单，反应条件温和，成本低廉的反应体系，从而在一定程度上解决了该化合物依靠进口，来源稀缺的问题。
• Rapid and Efficient Synthesis of (<i>R</i>)-Aryloxypropionic Acid Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Zbigniew Ochal、Krzysztof Durka、Łukasz Banach

  DOI：10.1080/00397910903395243

  日期：2010.9.30

  A series of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionates (4a–4p) have been synthesized by the reaction of substituted phenols with ethyl (S)-(−)-tosyloxy lactate under the conditions of microwave irradiation and without solvents. The reaction conditions have been optimized. A good method for the preparation of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionate was developed, with good yields, high enantiomer excess, short reaction

  在微波辐射和无溶剂条件下，通过取代苯酚与 (S)-(-)-甲苯磺酰氧基乳酸乙酯反应合成了一系列 (R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯 (4a-4p)。优化了反应条件。开发了一种制备(R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯的良好方法，具有收率好、对映体过量高、反应时间短、后处理容易、操作简单等优点。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-ARYLOXYPROPIONIC ACID ESTER DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ESTER D'ACIDE (R)-ARYLOXYPROPIONIQUE
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2004002925A3

  公开（公告）日：2004-06-24