decanoic acid pentafluorophenyl ester | 245748-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: decanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) decanoate
• CAS: 245748-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₅O₂
• 分子量: 338.318
• InChiKey: GLKJBAQFEVCPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanoic acid pentafluorophenyl ester 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1,1-dideuteriodecanol
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 五氟苯酚 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到decanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383

文献信息

• Fatty acid conjugation enhances potency of antisense oligonucleotides in muscle
  作者：Thazha P Prakash、Adam E Mullick、Richard G Lee、Jinghua Yu、Steve T Yeh、Audrey Low、Alfred E Chappell、Michael E Østergaard、Sue Murray、Hans J Gaus、Eric E Swayze、Punit P Seth

  DOI：10.1093/nar/gkz354

  日期：2019.7.9

  structurally diverse saturated and unsaturated fatty acid conjugated ASOs with a range of hydrophobicity. The binding affinity of ASO fatty acid conjugates to plasma proteins improved with fatty acid chain length and highest binding affinity was observed with ASO conjugates containing fatty acid chain length from 16 to 22 carbons. The degree of unsaturation or conformation of double bond appears to have

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了
• Cationic oligopeptides modified with lipophilic fragments: Use for DNA delivery to cells
  作者：I. A. Guryanov、G. P. Vlasov、E. A. Lesina、A. V. Kiselev、V. S. Baranov、E. V. Avdeeva、V. I. Vorob?ev

  DOI：10.1007/s11171-005-0002-z

  日期：2005.1

  Cationic oligopeptides, including the amphipathic α-helical peptides, are applied to the targeted delivery of DNA to eukaryotic cells due to their DNA-compacting properties and the ability to destabilize the cell lipid bilayer in some cases. We synthesized the peptides differing in the number and location of residues of decanoic acid covalently attached to Lys residues in order to combine the DNA-binding and the membrane activities in a single molecule. We chose peptide structures that assisted in the formation of α helices. The DNA-binding ability of the peptides and the membrane activity of their complexes with DNA were shown to depend on the structure. The study of erythrocyte hemolysis by complexes with DNA of the pCMV LacZ plasmid and the peculiarities of transfection of these complexes revealed a correlation between the hemolytic activity and the expression level of the lacZ gene in cells.

  阳离子寡肽，包括两性α-螺旋肽，因其DNA紧缩特性及在某些情况下能够不稳定细胞脂质双层的能力，被应用于靶向向真核细胞传递DNA。我们合成了不同于赖氨酸残基共价连接的癸酸残基数量和位置的肽，以便将DNA结合和膜活性结合在一个分子中。我们选择了能够促进α螺旋形成的肽结构。研究表明，肽的DNA结合能力及其与DNA复合物的膜活性依赖于结构。通过研究与pCMV LacZ质粒的DNA复合物导致的红细胞溶血以及这些复合物的转染特性，发现了溶血活性与细胞中lacZ基因表达水平之间的相关性。
• Antiinfective Lipopeptides
  申请人：Alexander Christopher Dylan

  公开号：US20080051326A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to novel depsipeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel depsipeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脱氨肽类化合物。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。该发明还涉及生产这些新型脱氨肽类化合物以及用于生产这些化合物的中间体的方法。
• α,α-二氘代醇类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN113061077B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及
• Practical Synthetic Method for Ogipeptin Derivatives
  作者：Shingo Takiguchi、Takahide Nishi

  DOI：10.1055/a-1981-4379

  日期：2023.2

  In synthesizing novel derivatives of the natural cyclic peptides the ogipeptins, we established a simple and practical solid-phase peptide synthesis and macrocyclization method. By using this method, it became possible to obtain skeleton-modified ogipeptin derivatives with dehydroxylation of the β-hydroxy-α,γ-diaminobutyric acid, replacement of the (Z)-dehydrobutyrine residue, or replacement of the

  在合成天然环肽的新型衍生物ogipeptin方面，我们建立了一种简单实用的固相多肽合成和大环化方法。通过使用该方法，可以得到β-羟基-α,γ-二氨基丁酸脱羟基、( Z )-脱氢丁氨酸残基或精氨酸残基被置换的骨架修饰的ogipeptin衍生物。