ethyl 2-chlorododecanoate | 148586-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chlorododecanoate
• 英文别名: 2-chloro-dodecanoic acid ethyl ester；2-Chlor-dodecansaeure-aethylester
• CAS: 148586-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₂
• 分子量: 262.82
• InChiKey: CFYANJOYVWLNAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.99 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chlorododecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Rochussen, Bericht von Schimmel and Co., 1929, p. 184,185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)dodecanoate 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 ethyl 2-chlorododecanoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成α-氯代羧酸及其衍生物的烯醇镁的新方法

  摘要：

  在THF中用EtMgBr在低温下处理α-氯代α-亚磺酰基羧酸衍生物，得到α-氯代羧酸衍生物的烯醇镁。烯醇化物与酮和醛反应以高收率得到醛醇化合物（或α，β-环氧酸）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77606-4

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for generation of magnesium enolates and its application to synthesis of [α]-halocarboxylic acid derivatives and [α]-haloaldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Takano、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90408-9

  日期：1994.4

  yields. The magnesium enolates derived from the α-chloro-α-sulfinyl acid derivatives were trapped with carbonyl compounds to afford the adducts, which were transformed to α, β-epoxy carboxylic acid derivatives. Thermal elimination of the sulfinyl group in the α-halo-α-sulfinyl acid derivatives and the α-halo-α-sulfinyl aldehydes gave α-halo-α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives and α-halo-α,

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。
• DE2808317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rochussen, Bericht von Schimmel and Co., 1929, p. 184
  作者：Rochussen

  DOI：——

  日期：——
• Rochussen, Bericht von Schimmel and Co., 1929, p. 183
  作者：Rochussen

  DOI：——

  日期：——
• Horn et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2900
  作者：Horn et al.

  DOI：——

  日期：——