3-isopropylsydnonimine hydrochloride | 5123-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-isopropylsydnonimine hydrochloride
• 英文别名: 3-isopropylsydnone imine hydrochloride；5-amino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride；5-Amino-3-(1-methylethyl)-1,2,3-oxadiazolium, inner salt hydrochloride；3-propan-2-yl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride
• CAS: 5123-98-8
• 化学式: C₅H₉N₃O*ClH
• mdl: MFCD18452930
• 分子量: 163.607
• InChiKey: BSFQJTBCSPXQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylsydnonimine hydrochloride 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 3-isopropyl-4-methylthio-N₆-diphenylphosphinylsydnone imine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ 6 -磷酸斯德酮亚胺和它们的官能化通过4-锂衍生物。新型双环丁酮亚胺

  摘要：

  用于制备最新难以获得的高效率的克级方法Ñ 6 -基于与在碱的存在下取代次膦酸盐或膦酸盐的酸氯化物斯德酮亚胺盐酸盐的磷酸化反应斯德酮亚胺得到阐述。证明了用正丁基锂直接使sydnone亚胺脱质子化，然后与亲电试剂如此反应生成4-Li衍生物的可能性。稠合双环斯德酮亚胺的新颖代表经由获得了oxadiazolium环的4,5-边缘。还以高收率获得了同时具有磷和硫官能度的丁二酮亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.015

文献信息

• 4-Formylsydnonimine derivatives
  作者：I. A. Cherepanov、L. H. Kusaeva、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-009-0346-2

  日期：2009.12

  The procedure for the synthesis of 4-formylsydnonimine derivatives based on the reaction of 4-lithiosydnonimines with (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate was proposed.

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。
• A sydnoneimine base
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00523067

  日期：1983.6
• Yashunskii,V.G.; Ermolaeva,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 182 - 186
  作者：Yashunskii,V.G.、Ermolaeva,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• [4,5]-Bicyclic sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Alina S. Samarskaya、Roman G. Nosov、Ivan A. Godovikov、Yulia V. Nelyubina、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.11.027

  日期：2014.11

  Lithiation of N-6-(alpha-haloacyl)-3-isopropylsydnone imines at 4-position followed by treatment with sulfur affords the 4-lithiosulfanyl derivatives whose intramolecular cyclization leads to [4,5]-bicyclic sydnone imines.
• Synthesis of N-phosphorylated sydnone imines and their functionalization via 4-Li derivatives. Novel bicyclic sydnone imines
  作者：Alina S. Samarskaya、Ilya A. Cherepanov、Ivan A. Godovikov、Artem O. Dmitrienko、Sergey K. Moiseev、Valery N. Kalinin、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.015

  日期：2018.5

  N6-phosphorylated sydnone imines based on the reaction of sydnone imine hydrochlorides with substituted phosphinate or phosphonate acids chlorides in the presence of a base was elaborated. A possibility of straight deprotonation of sydnone imines with n-BuLi followed by the reaction 4-Li-derivatives thus obtained with electrophiles was demonstrated. Novel representatives of bicyclic sydnone imines fused

  用于制备最新难以获得的高效率的克级方法Ñ 6 -基于与在碱的存在下取代次膦酸盐或膦酸盐的酸氯化物斯德酮亚胺盐酸盐的磷酸化反应斯德酮亚胺得到阐述。证明了用正丁基锂直接使sydnone亚胺脱质子化，然后与亲电试剂如此反应生成4-Li衍生物的可能性。稠合双环斯德酮亚胺的新颖代表经由获得了oxadiazolium环的4,5-边缘。还以高收率获得了同时具有磷和硫官能度的丁二酮亚胺。