(2-bromothiazol-4-yl)methyl methanesulfonate | 1025468-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-bromothiazol-4-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-bromo-(1,3-thiazol-4-yl)methyl methanesulfonate；2-Bromo-4-thiazolemethanol 4-methanesulfonate；(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1025468-17-0
• 化学式: C₅H₆BrNO₃S₂
• 分子量: 272.144
• InChiKey: CAFCBBGKBRPWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromothiazol-4-yl)methyl methanesulfonate 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING A THREE RING CORE AS PD-1/PD-L1 BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN NOYAU À TROIS CYCLES EN TANT QUE BLOQUEURS DE PD-1/PD-L1

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物：(I)，其中R1、R2、L1、L2、Y1、Y2、Y3、X1、环A、环B和环C的定义如本文所述，以及包含这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可能用于治疗可通过阻断PD-1、PD-L1和/或PD-1/PD-L1相互作用而治疗的疾病和病况，如癌症、败血症和/或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2021248231A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2-bromothiazol-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING A THREE RING CORE AS PD-1/PD-L1 BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN NOYAU À TROIS CYCLES EN TANT QUE BLOQUEURS DE PD-1/PD-L1

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物：(I)，其中R1、R2、L1、L2、Y1、Y2、Y3、X1、环A、环B和环C的定义如本文所述，以及包含这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可能用于治疗可通过阻断PD-1、PD-L1和/或PD-1/PD-L1相互作用而治疗的疾病和病况，如癌症、败血症和/或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2021248231A1

文献信息

• 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104478866B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一类噁唑烷酮类化合物、及其在制备预防和治疗血栓栓塞病症的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I))所示的化合物，其中或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗血栓栓塞病症的药物的用途。
• WO2008/57336
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mitigation of Acetylcholine Esterase Activity in the 1,7-Diazacarbazole Series of Inhibitors of Checkpoint Kinase 1
  作者：Lewis Gazzard、Karen Williams、Huifen Chen、Lorraine Axford、Elizabeth Blackwood、Brenda Burton、Kerry Chapman、Peter Crackett、Joy Drobnick、Charles Ellwood、Jennifer Epler、Michael Flagella、Emanuela Gancia、Matthew Gill、Simon Goodacre、Jason Halladay、Joanne Hewitt、Hazel Hunt、Samuel Kintz、Joseph Lyssikatos、Calum Macleod、Sarah Major、Guillaume Médard、Raman Narukulla、Judi Ramiscal、Stephen Schmidt、Eileen Seward、Christian Wiesmann、Ping Wu、Sharon Yee、Ivana Yen、Shiva Malek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00464

  日期：2015.6.25

  Checkpoint kinase 1 (ChK1) plays a key role in the DNA damage response, facilitating cell-cycle arrest to provide sufficient time for lesion repair. This leads to the hypothesis that inhibition of ChK1 might enhance the effectiveness of DNA-damaging therapies in the treatment of cancer. Lead compound 1 (GNE-783), the prototype of the 1,7-diazacarbazole class of ChK1 inhibitors, was found to be a highly potent inhibitor of acetylcholine esterase (AChE) and unsuitable for development. A campaign of analogue synthesis established SAR delineating ChK1 and AChE activities and allowing identification of new leads with improved profiles. In silico docking using a model of AChE permitted rationalization of the observed SAR. Compounds 19 (GNE-900) and 30 (GNE-145) were identified as selective, orally bioavailable ChK1 inhibitors offering excellent in vitro potency with significantly reduced AChE activity. In combination with gemcitabine, these compounds demonstrate an in vivo pharmacodynamic effect and are efficacious in a mouse p53 mutant xenograft model.