1-异戊基-4-甲基苯 | 61971-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异戊基-4-甲基苯
• 英文名称: 3-Methyl-1-(p-tolyl)-butan
• 英文别名: p-Isoamyltoluol；1-methyl-4-(3-methylbutyl)benzene
• CAS: 61971-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ZBMAUAGBSVTTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209-210 °C
• 密度：
  0.8634 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异戊基-4-甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dirhodium tetrakis[(R)-(1-(biphenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-isopentylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(p-tolyl)butan-2-ol 生成 1-异戊基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a022

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Arenes with Multi-Substituted Olefins: Comparison of Selectivity and Reaction Rate as a Function of Olefin Identity
  作者：Marc T. Bennett、Christopher W. Reid、Charles B. Musgrave、William A. Goddard、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00073

  日期：2023.5.22

  for multi-substituted olefins follows the trend monosubstituted > disubstituted > trisubstituted, and tetrasubstituted olefins are unreactive. To probe the effect of substituent size on Markovnikov/anti-Markovnikov regioselectivity, cyclohexyl, tert-butyl, isopropyl, ethyl, and methyl substituted α-olefins are compared. Selectivity for anti-Markovnikov products generally increases as substituent steric

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的
• Schorigin; Issaguljanz; Gussewa, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1426,1429
  作者：Schorigin、Issaguljanz、Gussewa

  DOI：——

  日期：——
• Kunckell; Ulex, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 87, p. 232
  作者：Kunckell、Ulex

  DOI：——

  日期：——
• Gregson,R.P.; Mirrington,R.N., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2049 - 2061
  作者：Gregson,R.P.、Mirrington,R.N.

  DOI：——

  日期：——
• Schorigin; Issaguljanz; Gussewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1934, vol. 4, p. 689,691, 694
  作者：Schorigin、Issaguljanz、Gussewa

  DOI：——

  日期：——