3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮 | 61971-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-p-tolyl-butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 61971-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VUUNMVVLFFPBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259°C (estimate)
• 密度：
  0.9560

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-异戊基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₇NO₂ 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以47.6 mg的产率得到3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731

文献信息

• DABCO-promoted photocatalytic C–H functionalization of aldehydes
  作者：Bruno Maia da Silva Santos、Mariana dos Santos Dupim、Cauê Paula de Souza、Thiago Messias Cardozo、Fernanda Gadini Finelli

  DOI：10.3762/bjoc.17.205

  日期：——

  Herein we present a direct application of DABCO, an inexpensive and broadly accessible organic base, as a hydrogen atom transfer (HAT) abstractor in a photocatalytic strategy for aldehyde C–H activation. The acyl radicals generated in this step were arylated with aryl bromides through a well stablished nickel cross-coupling methodology, leading to a variety of interesting aryl ketones in good yields. We also performed computational calculations to shine light in the HAT step energetics and determined an optimized geometry for the transition state, showing that the hydrogen atom transfer between aldehydes and DABCO is a mildly endergonic, yet sufficiently fast step. The same calculations were performed with quinuclidine, for comparison of both catalysts and the differences are discussed.

  在这里，我们提出了一种直接应用DABCO的方法，DABCO是一种廉价且广泛可获得的有机碱，作为光催化策略中醛的C-H活化的氢原子转移（HAT）抽取剂。在这一步骤中生成的酰基自由基通过一种成熟的镍交叉偶联方法与芳基溴化物芳基化，产生各种有趣的芳基酮，收率良好。我们还进行了计算计算，以阐明HAT步骤的能量学，并确定了过渡态的优化几何构型，表明醛和DABCO之间的氢原子转移是一个轻微的能量吸收过程，但足够快速。为了比较两种催化剂，我们还对喹啉进行了相同的计算，并讨论了它们之间的差异。
• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Self-Assembled 2,3-Dicyanopyrazino Phenanthrene Aggregates as a Visible-Light Photocatalyst
  作者：Min He、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Fei Li、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02945

  日期：2021.4.2

  phenanthrene (DCPP), a commodity chemical that can be prepared at an industrial scale, was used as a photocatalyst in lieu of Ru or Ir complexes in C–X (X = C, N, and O) bond-forming reactions under visible-light irradiation. In these reactions, [DCPP]n aggregates were formed in situ through physical π–π stacking of DCPP monomers in organic solvents. These aggregates exhibited excellent photo- and electrochemical

  在这项研究中，可以以工业规模制备的一种商品化学品2,3-二氰基吡嗪并菲（DCPP）用作光催化剂代替C–X中的Ru或Ir络合物（X = C，N和N）。 O）在可见光照射下形成键的反应。在这些反应中，[ DCPP ] n聚集体通过有机溶剂中DCPP单体的物理π–π堆叠原位形成。这些聚集体表现出优异的光化学性能，包括可见光响应（430 nm），激发态寿命长（19.3μs），激发态还原电位高（E red（[ DCPP ] n * / [ DCPP] n · –）= +2.10 V vs SCE），并且还原稳定性好。[ DCPP ] n聚集体作为通用的可见光光催化剂的应用已在脱羧C-C交叉偶联，酰胺化和酯化反应中得到证明。
• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: The Direct Synthesis of Ketones by the Decarboxylative Arylation of α-Oxo Acids
  作者：Lingling Chu、Jeffrey M. Lipshultz、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201501908

  日期：2015.6.26

  The direct decarboxylative arylation of α‐oxo acids has been achieved by synergistic visible‐light‐mediated photoredox and nickel catalysis. This method offers rapid entry to aryl and alkyl ketone architectures from simple α‐oxo acid precursors via an acyl radical intermediate. Significant substrate scope is observed with respect to both the oxo acid and arene coupling partners. This mild decarboxylative

  通过协同的可见光介导的光氧化还原和镍催化，已经实现了α-氧代酸的直接脱羧芳基化。该方法可通过简单的α-氧代酸前体通过酰基自由基中间体快速进入芳基和烷基酮体系。就含氧酸和芳烃偶联伙伴而言，观察到显着的底物范围。如非诺贝特的快速合成所证明的，这种温和的脱羧芳基化作用还可用于有效地获得药物。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。