9-叠氮基-1-壬醇 | 57395-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 9-叠氮基-1-壬醇
• 英文名称: 9-azidononan-1-ol
• 英文别名: 9-Azido-1-nonanol
• CAS: 57395-47-8
• 化学式: C₉H₁₉N₃O
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IGMDLSJNBAFUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-叠氮基-1-壬醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-aminononan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NITROBENZAMIDE COMPOUNDS, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及新型硝基苯酰胺化合物及其制备方法，以及它们作为酶 DprEl 的选择性抑制剂的用途。此外，本公开还涉及这些化合物在医药或兽医学中的应用，具体而言是在结核病的预防或治疗中的应用。

  公开号：

  EP4345092A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 9-叠氮基-1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Vectorizing Pro-Insecticide：连接子长度对新 Tralopyril 衍生物的杀虫活性和韧皮部迁移率的影响

  摘要：

  为了进一步提高氨基酸-曲罗吡唑偶联物的杀虫活性和韧皮部迁移率，通过将谷氨酸引入曲罗吡唑设计并合成了九种偶联物，谷氨酸和曲罗吡唑之间的连接体长度为 2 个原子到 10 个原子。对的第三龄幼虫的杀虫活性的结果P.小菜蛾表明缀合物42，43，44，和45（含有2-5个原子的直链）显示出良好的杀虫活性，和它们的LC 50值分别为0.2397±0.0366 , 0.4413 ± 0.0647, 0.4400 ± 0.0624, 和 0.4602 ± 0.0655 mM。结合物的浓度43 –2 h 时韧皮部汁液中45的浓度高于结合物42，结合物43的浓度最高。谷氨酸的引入可以提高韧皮部的迁移率。缀合物的体内代谢42和43中进行了研究P.小菜蛾，并且在分别0.5950和0.3172纳摩尔/公斤，浓度检测到母体化合物曲洛比利。根据上述结果，缀合物42和43是潜在的韧皮部移动前杀虫剂候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules26154570

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021083949A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides bifunctional compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I). The compounds cause the degradation of SMARCA2 via the targeted ubiquination of SMARCA2 protein and subsequent proteasomal degradation and are thus useful for the treatment of cancer. The targeting ligand is of formula (TL).

  该发明提供了式（I）的双功能化合物或其药用可接受的盐。式（I）。这些化合物通过靶向泛素化SMARCA2蛋白并随后的蛋白酶体降解来导致SMARCA2的降解，因此对于癌症的治疗是有用的。靶向配体的化学式为（TL）。
• High-Yielding Water-Soluble Asymmetric Cyanine Dyes for Labeling Applications
  作者：Natalia Wolf、Louise Kersting、Christoph Herok、Cornelius Mihm、Juergen Seibel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01084

  日期：2020.8.7

  A simple and efficient microwave-assisted synthesis of asymmetric pentamethine cyanine dyes with various functional groups was developed, which allows high-yielding results. The synthesized dyes are modifiable and suitable for single-molecule imaging in biological and medical sciences by application of click chemistry or classic esterification and amidation.

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。
• Photoinduced, strain-promoted cycloadditions of<i>trans</i>-cycloheptenones and azides
  作者：Hongzhi Yang、Tianying Zeng、Shuang Xi、Shengkun Hu、Yunfei Wu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/d0gc02347g

  日期：——

  An unprecedented photoinduced azide–alkene cycloaddition has been developed, the key elements of which include the photoisomerization of cis-cycloheptenone to trans-cycloheptenone, strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of trans-cycloheptenone with azide, and aerobic oxidative aromatization of the resulting 1,2,3-triazoline. The newly developed photoclick reactions display several appealing features

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。
• Effect of 3-Alkylpyridine Marine Alkaloid Analogues in<i>Leishmania</i>Species Related to American Cutaneous Leishmaniasis
  作者：Patrícia A. Machado、Flaviane F. Hilário、Lidiane O. Carvalho、Mariana L. T. Silveira、Rosemeire B. Alves、Rossimiriam P. Freitas、Elaine S. Coimbra

  DOI：10.1111/cbdd.12017

  日期：2012.11

  A series of oxygenated analogues of marine 3‐alkylpyridine alkaloids were synthesized, and their leishmanicidal activity was assayed. All compounds were prepared from 3‐pyridinepropanol in few steps and in good yields. The key step for the synthesis of these compounds was a classic Williamson etherification under phase‐transfer conditions. Besides toxicity in peritoneal macrophages, the compounds exhibited

  合成了一系列海洋3-烷基吡啶生物碱的氧化类似物，并测定了其杀螨活性。所有化合物均由3-吡啶丙醇以少量步骤制备，并且收率很高。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行经典的Williamson醚化反应。除了对腹膜巨噬细胞有毒性外，这些化合物还显示出显着的杀螨活性。在测试的十二种化合物中，五种化合物对亚马逊利什曼原虫和巴西利什曼原虫的前鞭毛体形式具有很强的杀螨活性，IC 50低于10μm。化合物11，14，15，和16显示对细胞内无鞭毛体强烈leishmanicidal活性（IC 50个的值2.78; 0.27; 1.03和1.33μ米，分别地），可以由于一氧化氮产生的巨噬细胞的激活这是不可能的。
• CHEMICAL TOOLS FOR IMAGING PHOSPHOLIPASE D ACTIVITY
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20190085373A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  A method for detecting phospholipase D (PLD) activity in a cell, comprising: (i) stimulating endogenous PLD in said cell for said PLD to catalyze a transphosphatidylation reaction between phosphatidylcholine or a derivative thereof and an exogenous functionalized alcohol to form a phosphatidyl alcohol, wherein the functionalized alcohol possesses a first functional group that can react with and form a bond to a functionalized detectable label having a second functional group reactive with the first functional group, and said phosphatidyl alcohol contains said first functional group in available form; (ii) reacting said phosphatidyl alcohol with said functionalized detectable label under conditions where said functionalized detectable label reacts, via its second functional group, with the first functional group to form a linkage between said detectable label and said phosphatidyl alcohol so as to form a labeled phosphatidyl alcohol containing said detectable label; and (iii) detecting said labeled phosphatidyl alcohol.

  一种检测细胞中磷脂酶D（PLD）活性的方法，包括：（i）刺激该细胞内源PLD，使其催化磷脂酰胆碱或其衍生物与外源官能化醇之间的转移磷酸基作用，形成磷脂醇，其中该官能化醇具有第一官能团，可以与具有第二官能团反应并形成键合的官能化可检测标记反应，并且该磷脂醇以可用形式包含所述的第一官能团；（ii）在所述官能化可检测标记反应的条件下，将所述磷脂醇与所述官能化可检测标记反应，通过其第二官能团与第一官能团反应形成链接，以形成包含所述可检测标记的标记磷脂醇；（iii）检测所述标记磷脂醇。