2-decyl-benzo[1,3,2]dioxaborole | 32999-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-decyl-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-Decyl-1,3,2-benzodioxaborole；2-decyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 32999-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: REWMEDNQCPXGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的同系物从烯烃制备醇

  摘要：

  通过与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应，然后氧化并用氟化物处理，将由烯烃获得的烷基儿茶酚硼烷转化为相应的烷基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol005780v
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 儿萘酚硼烷 在 [rhodium Cl(P(CH2CH2(CF2)5CF3)3)3] 作用下， 以 not given 为溶剂， 以82%的产率得到2-decyl-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  氟介质中的过渡金属催化：一种新的固定化原理在铑催化的烯烃和炔烃的硼氢化反应中的实际应用

  摘要：

  将 [Rh(Cl)(COD)]2 的橙黄色甲苯溶液加入 P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3 的无色 CF3C6F11 溶液中，得到 COD 的无色甲苯溶液和橙色ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1) 的 CF3C6F11 溶液。CF3C6F11 蒸发得到分析纯的 1 (94%)，它不溶于大多数有机溶剂，在 300 °C 下稳定。1 的烯烃、儿茶酚硼烷和 CF3C6F11 溶液（降冰片烯的摩尔比为 950:950:1）在 40°C（非均相条件）下搅拌 1-24 小时。所得烷基硼烷用苯（2x；降冰片烯的转化数（TON）854（90%））、甲苯或THF萃取，并且催化剂溶液被重复使用（TON 2409进行三个循环）。随后与 H2O2/NaOH 反应得到醇，其以 92-77% 的产率分离（11 个实例）。更长的反应时间提供高于 10 000 (<0.1 mol

  DOI：

  10.1021/ja982955b

文献信息

• On Titanium-Promoted Hydroborations of Alkenes by Borohydride and by Catecholborane
  作者：Kevin Burgess、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/om00021a038

  日期：1994.9

  Some literature reports of ''catalyzed'' hydroborations of alkenes by the borohydride anion and by catecholborane were investigated to probe the actual mode of hydroboration. Reactions involving both TiCl3 and Ti((OPr)-Pr-i)(4) seems to involve predominantly formation of BH3 in situ, although there is some evidence that the metal may be directly involved in a few cases. Ambiguity arises because it is shown that alkyl boronate esters can be formed by exchange between catecholborane and alkylboranes, so formation of these esters is not firm evidence of catalysis.
• 1,3,2-Benzodioxaborole, a convenient monofunctional hydroborating agent. Simple new synthesis of alkaneboronic esters and acids from olefins via hydroboration
  作者：Herbert Charles Brown、Shyam Kirti Gupta

  DOI：10.1021/ja00736a061

  日期：1971.4