N-(4-氯苄基)甲磺酰胺 | 42060-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)甲磺酰胺
• 英文名称: N-(4-chloro-benzyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)methanesulfonamide；N-(4-chlorobenzyl)-methanesulfonamide；N-(4-Chlor-benzyl)-methansulfonamid；N-[(4-chlorophenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 42060-30-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD00117815
• 分子量: 219.692
• InChiKey: CRYRIYLKDDYXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  348.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)甲磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1E)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]buta-1,3-diene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of N-Alkyl-(E)-1-alkenesulfonamides

  摘要：

  一系列乙烯砜胺3通过N-Boc-甲磺酰胺1和醛2的缩合反应合成。鉴定出O-Boc-2-羟基烷磺酰胺作为中间体，其来源于Boc基团的N-O转移。O-Boc消除后得到乙烯砜胺。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1609
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-氯苄基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1H-4(5)-substituted imidazole derivatives, their preparation and their use as histamine H3 receptor ligands

  摘要：

  该化合物的化学式中，R2是一个可选取代的Cz到Cg烷基或烷基链；R3是C2到C15可选取代的烃基；X是一个键或-NR4-，其中R4是氢或非芳香C1到C5可选取代的烃基，或芳基(C1到C3)烷基，或其药学上可接受的盐。一种调节组胺在患者体内活性的方法，包括向该患者投予含有一定量该化合物的药物组合物，该化合物的化学式中，R1选自C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，C1到C6烷硫基，羧基，羧基(C1到C6)烷基，甲酰基，C1到C6烷基羰基，C1到C6烷基羰基烷氧基，硝基，三卤甲基，羟基，氨基，C1到C6烷基羰基烷氧基，硝基，三卤甲基，羟基，氨基，C1到C6烷基氨基，二(C1到C6烷基)氨基，芳基，C1到C6烷基芳基，卤素，磺酰胺和氰基；R2是可选取代的C2到C20烃基，其中一个或多个氢原子可被卤素原子取代，最多6个碳原子可被氧原子或氮原子取代，R2以可选取代的C2到C8烷基或烯基链的形式存在；R3是氢或C1到C15可选取代的烃基；X是一个键或-NR4-；a为0到2，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06355665B1

文献信息

• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。
• AgOTf catalyzed direct amination of benzyl alcohols with sulfonamides
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Amarnath Reddy、B. Neelima、R. Arundhathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.087

  日期：2007.11

  AgOTf catalyzed direct amination of primary alcohols with sulfonamides is described. This effective catalyst requires no preactivation of the hydroxy group of alcohols and the reaction is environmentally benign with water as a by-product. Various primary alcohols on amination with sulfonamides gave the corresponding products in moderate to good yields.

  描述了AgOTf催化的伯醇与磺酰胺的直接胺化。这种有效的催化剂不需要对醇的羟基进行预活化，并且该反应在环境上是无害的，水是副产物。用磺酰胺胺化的各种伯醇以中等至良好的产率得到相应的产物。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Electrosynthesis of sulfonamides from DMSO and amines under mild conditions
  作者：Zhiguan Lin、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00026h

  日期：——

  With DMSO as the solvent and the precursor of a –SO₂Me unit at room temperature, a novel electrochemical oxidization and amination of DMSO with amines was developed for the synthesis of sulfonamides.

  在室温下，以DMSO为溶剂，使用带有-SO₂Me基团的前体，开发了一种新的电化学氧化和胺化反应，用于合成磺酰胺。
• Histamine H3 receptor ligands
  申请人：Kalindjian Sarkis Barret

  公开号：US06878736B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  Compounds of formula (I) (and pharmaceutically acceptable salts thereof) are histamine H 3 receptor ligands. A in the formula represents (CH 2 ) m , m being from 1 to 3; B is (CH 2 ) n , n being from 1 to 3; x is from 0 to 2; R 1 is C 1 to C 10 hydrocarbyl, in which up to 2 carbon atoms may be replaced by O, S or N; and up to 2 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R 2 is H or C 1 to C 15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O, S or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R 3 is absent when —Y—Z—R 2 is attached to W, or is H or C 1 to C 7 hydrocarbyl when —Y—Z—R 2 is not attached to W; W is nitrogen; X is —CH 2 —, —O— or —NR 4 —, R 4 being H or C 1 to C 3 alkyl; Y replaces a hydrogen atom on any of A, B, W and X, and is C 2 to C 10 alkylene, in which one non-terminal carbon atom may be replaced by O; and Z is (II), (III), (IV), (V), (VI), or (VII) wherein R 5 , R 6 and R 7 are independently H or C 1 to C 15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen, and Q is H or methyl, or Q is linked to R 5 or R 7 to form a five-membered ring or Q is linked to R 2 to form a six-membered ring

  公式（I）的化合物（及其药学上可接受的盐）是组胺H3受体配体。 公式中的A代表（CH2）m，其中m为1至3; B为（CH2）n，其中n为1至3; x为0至2; R1为C1至C10烃基，其中最多可有2个碳原子被O，S或N取代; 最多可将2个氢原子替换为卤素; R2为H或C1至C15烃基，其中最多可有3个碳原子被O，S或N取代，最多可将3个氢原子替换为卤素; 当-Y-Z-R2连接到W时，R3不存在，或当-Y-Z-R2未连接到W时，R3为H或C1至C7烃基; W为氮; X为—CH2—，—O—或—NR4—，其中R4为H或C1至C3烷基; Y替换A，B，W和X中的任何一个氢原子，为C2至C10的烷基，其中一个非端碳原子可被O取代; Z为（II），（III），（IV），（V），（VI）或（VII），其中R5，R6和R7独立地为H或C1至C15烃基，其中最多可有3个碳原子被O或N取代，最多可将3个氢原子替换为卤素，Q为H或甲基，或Q与R5或R7连接形成五元环，或Q与R2连接形成六元环。