(1E,3E)-4-Phenyl-buta-1,3-diene-1-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide | 204857-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-Phenyl-buta-1,3-diene-1-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide
• 英文别名: (1E,3E)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonamide
• CAS: 204857-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 333.839
• InChiKey: XZGTWZIKTQSPQA-OLOPGVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-Phenyl-buta-1,3-diene-1-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-6-phenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应合成环状磺酰胺。

  摘要：

  [图：见正文]取代2,3,3a，4,5,7a-六氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物和3,4,4a，5,6,8a-六氢-2H-苯并[e]新型的环状磺酰胺类[1,2]噻嗪1,1-二氧化物是通过丁-1,3-二烯-1-磺酸酰胺的三烯衍生物的热Diels-Alder反应合成的。反应的立体化学结果通过NMR光谱和X射线晶体学分析确定。该化学物质已用于合成2-（4-氯苄基）-5-（1H-咪唑-4-基）-2,3,3a，4,5,7a-六氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化氮，一种组胺H3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol006863e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)甲磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1E,3E)-4-Phenyl-buta-1,3-diene-1-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of N-Alkyl-(E)-1-alkenesulfonamides

  摘要：

  一系列乙烯砜胺3通过N-Boc-甲磺酰胺1和醛2的缩合反应合成。鉴定出O-Boc-2-羟基烷磺酰胺作为中间体，其来源于Boc基团的N-O转移。O-Boc消除后得到乙烯砜胺。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1609