8-tert-butyloxycarbonylaminooctanoic acid succinimidyl ester | 149414-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-tert-butyloxycarbonylaminooctanoic acid succinimidyl ester
• 英文别名: N-succinimidyl N-boc-8-aminooctanoate；8-((tert-butoxycarbonyl)amino)octanoic acid N-succinimidyl ester；Octanoic acid, 8-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoate
• CAS: 149414-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: VWJIIRILMYJMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyloxycarbonylaminooctanoic acid succinimidyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((S)-4-(8-(2-(methylamino)benzamido)octanamido)cyclopent-1-en-1-yl)(butyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Fluorescent and Biotinylated Antagonists of ρ₁ GABA_C Receptors

  摘要：

  The rho(1) GABA(C) receptor is a ligand-gated chloride ion channel that shows promise as a therapeutic target for myopia, sleep disorders, memory and learning facilitation, and anxiety-related disorders. As such, there is a need for molecular probes to understand the role GABA(C) receptors play in physiological and pathological processes. To date, no labeled (either radioactive or fluorescent) GABA(C) selective ligand has been developed that can act as a marker for GABA(C) receptor visualization and localization studies. Herein, we report a series of fluorescent ligands containing different-sized linkers and fluorophores based around (S)-4-ACPBPA [(4-aminocyclopenten-1-yl)-butylphosphinic acid], a selective GABA(C) antagonist. One of these conjugates, (S)-4-ACPBPA-C5-BODIPY (13), displayed moderate potency (IC50 = 58.61 mu M) and selectivity (>100 times) for rho(1) over alpha(1)beta(2)gamma(2L) GABA(A) receptors. These conjugates are novel lead agents for the development of more potent and selective fluorescent probes for studying the localization and function of GABA(C) receptors in living cells.

  DOI：

  10.1021/ml300476v
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 8-tert-butyloxycarbonylaminooctanoic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子伞调节多烯大环内酯类抗真菌药的选择性毒性。

  摘要：

  抗真菌多烯大环内酯类抗生素两性霉素B（AmB）和制霉菌素（NYS）通过ω-氨基酸接头与由亚精胺连接的脱氧胆酸或胆酸组成的双壁“分子伞”结合。“伞状”取代基的存在调节了抗生素的生物学特性，尤其是其选择性毒性。一些AmB伞结合物显示出与母体抗生素相当的体外抗真菌活性，但降低了哺乳动物的毒性，尤其是溶血活性。相反，NYS-伞状结合物的体外抗真菌活性大大降低，并且所有这些结合物均表现出比NYS选择性毒性差的作用。没有发现新型结合物的聚集状态和溶血活性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00136

文献信息

• GLYCOPEPTIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PRODUCING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20200291071A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Disclosed herein are novel compounds and uses thereof. The present compounds are useful in suppressing the growth of various bacteria, including gram-positive and gram-negative bacteria. Accordingly, these compounds may be used to manufacture a medicament or pharmaceutic composition for treating disease and/or disorders associated with bacterial infection, especially antibiotic-resistant bacterial infection. Al so disclosed herein are methods for treating infectious diseases by use of the present compounds, medicament or pharmaceutical composition.

  本文披露了新颖的化合物及其用途。这些化合物可用于抑制各种细菌的生长，包括革兰氏阳性和阴性细菌。因此，这些化合物可用于制造治疗与细菌感染有关的疾病和/或疾病的药物或药学组合物，特别是抗生素耐药性细菌感染。本文还披露了利用这些化合物、药物或药学组合物治疗传染病的方法。
• Discovery of a Cannabinoid CB2 Receptor Fluorescent Probe Based on a Pyridin-2-yl-benzyl-imidazolidine-2,4-dione Scaffold
  作者：Laura V. de Paus、Mario van der Stelt、Antonius P.A. Janssen、Asad Halimi、Richard J. B. H. N. van den Berg、Laura H. Heitman

  DOI：10.1055/a-2230-1003

  日期：——

  Cannabinoid receptor type 2 (CB2R) agonists have therapeutic potential for the treatment of (neuro)inflammatory diseases. Fluorescent probes enable the detection of CB2R in relevant cell types and serve as a chemical tool in cellular target engagement studies. Here, we report the structure-based design and synthesis of a new CB2R selective fluorescent probe. Based on the cryo-EM structure of LEI-102

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。