1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]non-3-yne | 90890-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]non-3-yne
• 英文别名: 2-non-3-ynyloxy-tetrahydro-pyran；2-Non-3-inyloxy-tetrahydro-pyran；2-Non-3-ynoxyoxane
• CAS: 90890-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: UXXKWQJWCAWCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.932 g/cm3(Temp: 22.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]non-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 铜 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 Ethyl 3-[3-(non-3-ynoxymethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (Carboxyalkyl)benzyl Propargyl Ethers as Selective Inhibitors of Leukocyte-Type 12-Lipoxygenases

  摘要：

  A series of (carboxyalkyl)benzyl propargyl ethers was synthesized and tested as inhibitors of 12-lipoxygenase (12-LO) from porcine leukocyte cytosol. Optimum activity was displayed by 3-[4-[(2-tridecynyloxy)methyl]phenyl]propanoic acid. Altering the length of the alkyl side chain attached to the acetylenic group reduced activity. Changing the substitution pattern in the (carboxyalkyl)benzyl group from para to meta or ortho also reduced activity. Analogs in which the triple bond was replaced by a double bond or an allene displayed reduced activity, whereas fully saturated analogs were inactive. High concentrations (10 mu M) of the most potent acetylenic (carboxylalkyl)benzyl ethers did not inhibit human platelet 12-LO, human neutrophil 5-LO, rabbit reticulocyte 15-LO, or soybean 15-LO. Thus, this class of compounds represents the first example of isoform specific LO inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm9606047
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 1-碘戊烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]non-3-yne
  参考文献：
  名称：

  (Carboxyalkyl)benzyl Propargyl Ethers as Selective Inhibitors of Leukocyte-Type 12-Lipoxygenases

  摘要：

  A series of (carboxyalkyl)benzyl propargyl ethers was synthesized and tested as inhibitors of 12-lipoxygenase (12-LO) from porcine leukocyte cytosol. Optimum activity was displayed by 3-[4-[(2-tridecynyloxy)methyl]phenyl]propanoic acid. Altering the length of the alkyl side chain attached to the acetylenic group reduced activity. Changing the substitution pattern in the (carboxyalkyl)benzyl group from para to meta or ortho also reduced activity. Analogs in which the triple bond was replaced by a double bond or an allene displayed reduced activity, whereas fully saturated analogs were inactive. High concentrations (10 mu M) of the most potent acetylenic (carboxylalkyl)benzyl ethers did not inhibit human platelet 12-LO, human neutrophil 5-LO, rabbit reticulocyte 15-LO, or soybean 15-LO. Thus, this class of compounds represents the first example of isoform specific LO inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm9606047

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and Biological Activities of Tetradeca-4,8-dien-1-yl Acetates as Sex Attractants of Leaf-Mining Moth of the Genus<i>Phyllonorycter</i>(Lepidoptera: Gracillariidae)
  作者：Ilme Liblikas、Raimondas Mozūraitis、Ellen M. Santangelo、Remigijus Noreika、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1002/cbdv.200800210

  日期：2009.9

  column. The isomers of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates eluted in the order of (Z,Z) (2176.1), (Z,E) (2178.4), (E,Z) (2185.9), and (E,E) (2186.4) from SPB-1, and (Z,E) (2124.3), (E,E) (2157.7), (Z,Z) (2128.9), and (E,Z) (2135.9) from DB-WAX columns. Field-screening tests for attractiveness of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates revealed that (4Z,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate significantly attracted

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• アルケン誘導体の製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2023145950A

  公开（公告）日：2023-10-12

  【課題】経済的に有用なアルケン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】アルケン誘導体の製造方法は、（ａ）下記式（１）： JPEG 2023145950000089.jpg 24 166 （式（１）中、波線は置換基の結合位置を示し、Ｒ0は例えば式中の括弧内に示す置換基であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ任意の置換基である。ただし、Ｒ2が「水素原子」または「溶媒和電子の作用でＯ－Ｒ2間の結合が切断される置換基」である場合を除く。）で表される化合物に溶媒和電子を作用させてアルケン誘導体を得る工程を含む。【選択図】なし