dichloro(methyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane | 1403471-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dichloro(methyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
• CAS: 1403471-09-9
• 化学式: C₈H₁₇BCl₂O₂Si
• 分子量: 255.024
• InChiKey: UKIVLKFQYQAVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(methyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane 、 异丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53 mg的产率得到diisopropoxy(methyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硅上甲基的催化功能化：铱催化的甲基氯硅烷的 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja307956w
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以78%的产率得到dichloro(methyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硅上甲基的催化功能化：铱催化的甲基氯硅烷的 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja307956w

文献信息

• A (Borylmethyl)silane Bearing Three Hydrolyzable Groups on Silicon: Synthesis via Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation and Conversion to Functionalized Siloxanes
  作者：Toshimichi Ohmura、Ikuo Sasaki、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00316

  日期：2016.6.13

  An iridium-catalyzed C(sp(3))-H borylation of X3SiMe (X = hydrolyzable group) was established. A trialkoxy(methyesilane bearing sterically demanding neopentyloxy groups (X = neopentyloxy) underwent C-H borylation at the methyl group on silicon, giving.(borylmethyl)tris(neopentyloxy)silane in 70% isolated yield. The choice of the hydrolyzable group X was the key to efficient and chemoselective C-H borylation; trialkoxy(methyl)silanes bearing sterically less demanding alkoxy groups (X = ethoxy, n-butyloxy, and isobutyloxy) suffered from C-H activation at the alkoxy groups, and trichloro(methyl)silane (X = CO failed to react. A. trimethylsiloxy group could substitute the neopentyloxy groups of the borylated product by the reaction of trimethylsilanol in the presence of tetrabutylammonium fluoride.