3-(4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one | 1330660-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: UPNNUGDJJGRTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 CuOTf*1/2PhMe 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-3-(2-phenyl-4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one 、 (S)-3-(2-phenyl-4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 3-(4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b