(2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenylselanyl-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenylselanyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-phenylselanylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Se
• 分子量: 287.217
• InChiKey: NQQRWFIRWFJVGC-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenylselanyl-butyric acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基铝 作用下， 生成 ethyl (2R,3S)-syn-2-allyl-3-hydroxy butanoate 、 ethyl (2RS,1'RS)-2-(1'-hydroxyethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  简单有效的立体控制β-羟基酯的自由基烯丙基化

  摘要：

  在用MeAlR 2处理形成螯合的烷氧基铝之后，已经实现了未保护的β-羟基酯的高度立体选择性自由基烯丙基化。这种方法具有很高的选择性，出色的可重复性和操作简便性。有趣的是，苹果酸二乙酯在用1.1当量处理后被烯丙基化。MAD到的苏（顺式）异构体几乎完全非对映选择性（> 95个％DS），该立体化学结果是相反的在相应的烯醇化物的公知的烷基化中观察到的一个。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01396-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dl-erythro-ethyl 3-hydroxy-2-(phenylselenyl)butyrate 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenylselanyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a model for 1,2-asymmetric induction in reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals: a stereochemical comparison of reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals and ester enolates

  摘要：

  The stereochemical course of reductions and allylations of alpha-carbalkoxy radicals with chiral centers at the beta-position are reported. Radicals without polar substituents, with alkoxyl or acetoxyl groups, and with hydroxyl groups at the beta-position were examined. Reactions showed selectivities ranging from low (50:50) to high (99:1). The results are discussed in terms of transition-state models that emphasize the importance of (1) allylic conformational analysis (minimization of A1,3 and A1,2 strain), (2) torisonal strain (minimization of eclipsed interactions), and (3) stereoelectronic effects.

  DOI：

  10.1021/jo00042a029