4-Carboethoxy-2-(1E-propenyl)oxazole | 132629-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carboethoxy-2-(1E-propenyl)oxazole
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(prop-1-enyl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 132629-35-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GZISMQOKUNAVPP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 ethyl 2-diazo-3-oxo-propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以30%的产率得到4-Carboethoxy-2-(1E-propenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of 4-carboethoxy-1,3-oxazoles

  摘要：

  The diazoaldehyde ester N2C(CHO)CO2Et undergoes rhodium-catalyzed reaction with nitriles to give 4-carboethoxy-1,3-oxazoles directly.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71206-8

文献信息

• Direct palladium-catalyzed alkenylation, benzylation and alkylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with alkenyl-, benzyl- and alkyl halides
  作者：Cécile Verrier、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b816374j

  日期：——

  The ethyl oxazole-4-carboxylate was directly and regioselectively alkenylated, benzylated and alkylated with alkenyl-, benzyl-, allyl- and alkyl halides in the presence of catalytic amounts of palladium acetate with caesium carbonate using Buchwald's JohnPhos ligand.

  这 恶唑-4-羧酸乙酯 在催化量的四氢呋喃存在下，用烯基-，苄基-，烯丙基-和烷基卤化物直接和区域选择性地进行烯基化，苄基化和烷基化。 醋酸钯 使用布赫瓦尔德（Buchwald）的JohnPhos配体制备碳酸铯
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。