4-[(4-甲基苯基)氨基]-4-氧代丁2-烯酸 | 24870-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)氨基]-4-氧代丁2-烯酸
• 英文名称: 4-methylmaleanilic acid
• 英文别名: Maleanilic acid, p-methyl-；(Z)-4-(4-methylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 24870-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VLWFSWMZGGZHGD-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)氨基]-4-氧代丁2-烯酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin; Gǎinǎ, Viorica, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 655 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙烷,三氯氟- 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(4-甲基苯基)氨基]-4-氧代丁2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach of Diels-Alder Reaction in Imidazolium-based Ionic Liquids at Room Temperature

  摘要：

  在咪唑基离子液体中进行了蒽和 1-对甲苯-2,5-二酮之间的 Diels-Alder 反应。咪唑阳离子与反阴离子[BF4]和[PF6]被用作溶剂，以进行所需的 Diels-Alder 反应。在这项工作中，二烯和亲二烯在室温下被引入离子液体中 72 小时。通过绿色化学程序制备了所需的环加合物，产率很高。通过质谱、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对预期的环加合物进行了表征。我们在此报告，与[Bmim][PF6]相比，只有[Bmim][BF4]离子液体能以 86% 的产率制备出所需的环加合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/300333

文献信息

• Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Junichi Misaka、Koji Setoguchi、Masaki Abe、Tomohiro Kawaji、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/b201915a

  日期：——

  A series of non-hydroxylic crystalline host compounds, [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides having a bicyclo[2.2.1]heptene-7-one system, was synthesized and their inclusion behavior investigated. X-Ray crystal analyses of the inclusion compounds of the N-(1-naphthyl) derivative with butan-2-one, the N-(m-tolyl) derivative with p-xylene, together with the guest-free host and the N-(p-tolyl) derivative with m-xylene indicate that the “space” surrounded by the phenanthrene ring, two phenyl rings and bridge carbonyl of the 1,3-diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one moiety plays an important role, not only in the formation of inclusion complexes with the aromatic guests but also in host–host interactions. In every case, the N-aryl succinimide assists complex formation with the guests, in which the weak lattice forces due to C–H⋯π and C–H⋯O interactions are operative. Methyl-substituted benzenes are effectively recognized by the C–H⋯π interactions between the guest molecules and the phenanthrene ring of the hosts.

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。
• Solvent free preparation of N-substituted maleanilic acid
  作者：H. Saedi

  DOI：10.4314/bcse.v27i1.15

  日期：——

  Six N-maleanilic acids namely N-(4-carboxy)maleanilic acid (CAMAA), N-(4-bromo)maleanilic acid (BMAA), N-(4-hydroxy)maleanilic acid (HMAA), N-(3-hydroxy)maleanilic acid (mHMAA), N-(4-chloro)maleanilic acid (CMAA) and N-(4-methyl)maleanilic acid (MMAA) were prepared by solvent free reaction between maleic anhydride and a 4-carboxy, 4-bromo, 4-hydroxy, 3-hydroxy, 4-chloro and 4-methyl aniline derivatives in good to excellent yield. FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra revealed the confirmation of these compounds in good agreement.

  六种N-马来酰胺酸，即N-(4-羧基)马来酰胺酸（CAMAA）、N-(4-溴基)马来酰胺酸（BMAA）、N-(4-羟基)马来酰胺酸（HMAA）、N-(3-羟基)马来酰胺酸（mHMAA）、N-(4-氯基)马来酰胺酸（CMAA）和N-(4-甲基)马来酰胺酸（MMAA），均通过无溶剂反应由马来酸酐和4-羧基、4-溴基、4-羟基、3-羟基、4-氯基及4-甲基苯胺衍生物制备，产率优良至极佳。FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱分析证实了这些化合物的结构，数据良好一致。
• Synthesis and evaluation of novel 2,3,5-triaryl-4H,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-diones for advanced glycation end product formation inhibitory activity
  作者：Anjandeep Kaur、Baldev Singh、Amteshwar Singh Jaggi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.080

  日期：2013.2

  substituted N-aryl maleimides 2 leading to the formation of new stereoisomeric 2,3,5-triaryl-4H,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione derivatives 3 in excellent yields. The synthesized compounds have been screened for their advanced glycation end (AGE) product formation inhibitory activity on the basis of their ability to inhibit the formation of AGEs in the bovine serum albumin (BSA)-glucose

  通过取代的甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应，导致形成新的立体异构体2,3,5-三芳基-，完成了一些生物学上有趣的吡咯并-异恶唑烷衍生物的合成。4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3高产。根据合成的化合物在牛血清白蛋白（BSA）-葡萄糖测定中抑制AGEs形成的能力，对它们的高级糖基化末端（AGE）产物形成抑制活性进行了筛选。已经发现所有合成的化合物均显示出显着的抗AGE形成活性。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些