(+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyloxazolidin-2-one | 1226916-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-but-3-enyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1226916-12-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FLIRLMJPHASERS-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 (+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyloxazolidin-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以71%的产率得到(1R,5R,7aR)-5-[4-(tert-butyl)benzyl]-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-(iodomethyl)-5-methyloxazolidin-2-one 、 3-氯丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828