3,5-diazidobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diazidobenzoic acid
• 英文别名: 3,5-Diazidobenzoic acid
• 化学式: C₇H₄N₆O₂
• 分子量: 204.148
• InChiKey: MWUXUOZWAAMFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diazidobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 3-(4-(3-(1-(3-(dioctylcarbamoyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(4-(3-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N,N-dioctylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  折叠诱导折叠：芳香酰胺和1,2,3-三唑杂化螺旋的组装

  摘要：

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201304161
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到3,5-diazidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有羧基和三唑基团双功能的多孔有机聚合物的高二氧化碳捕获能力

  摘要：

  合成了一种新的多孔有机聚合物SNU-C1，其中包含两个不同的CO 2吸引基团，即羧基和三唑基团。通过用两种不同的方法（真空干燥和超临界CO 2处理）激活SNU-C1，分别获得了无客体相SNU-C1-va和SNU-C1-sca。SNU-C1-va和SNU-C1-sca的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分别为77 K时的N 2吸附等温线估计，分别为595和830 m 2 g -1。在298 K时和1个atm，SNU-C1-va和SNU-C1-sca分别显示出高的CO 2吸收量，分别为2.31 mmol g -1和3.14 mmol g -1，其高水平归因于孔表面暴露出大量极性基团（羧基和三唑）。利用理想吸附溶液理论（IAST），根据单组分气体吸附等温线计算了真空回转吸附中烟气和垃圾填埋气的五个分离参数。数据显示SNU-C1-va和SNU-C1-sca具有出色的CO 2分离能力，即高CO

  DOI：

  10.1002/chem.201301822

文献信息

• Combinatorial synthesis of new fluorescent scaffolds using click chemistry
  作者：Felix Cleemann、Wendy Loa Kum-Cheung、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153520

  日期：2022.1

  bio-orthogonal functional groups that can be readily coupled using copper(I)- or ruthenium(II)- catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Using non-fluorescent aromatic azides and aromatic acetylenes, covering a range of electron rich and poor building blocks, the Huisgen cycloaddition afford 1,4-disubstituted or 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Using a combinatorial approach by running reaction in parallel

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。
• Sequence-Controlled Stimuli-Responsive Single–Double Helix Conversion between 1:1 and 2:2 Chloride-Foldamer Complexes
  作者：Yun Liu、Fred C. Parks、Wei Zhao、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/jacs.8b09899

  日期：2018.11.14

  folded secondary structures, to modulate their stabilities, and to control the resultant functions. Our ability to encode such information into nonbiological oligomers and polymers, however, is still limited. Here, we describe a C2-symmetric aryl-triazole foldamer that assembles into a chloride-templated 2:2 double helix, and the discovery that its interconversion with the simpler 1:1 single helix can

  生物聚合物中的一级序列携带信息以指导折叠二级结构、调节其稳定性并控制由此产生的功能。然而，我们将这些信息编码成非生物低聚物和聚合物的能力仍然有限。在这里，我们描述了一个 C2 对称的芳基三唑折叠体，它组装成一个氯化物模板化的 2:2 双螺旋，并且发现它与更简单的 1:1 单螺旋的相互转化可以由溶剂质量、温度和浓度驱动. 我们在 13 个残基序列（两个末端位点和一个中心位点）中使用单位点替换来揭示双螺旋的稳定性在很大程度上取决于单螺旋和双螺旋之间阴离子结合力的差异以及修饰残基的位置。具体来说，发现以双酰胺亚苯基残基形式在链端放置稳定的 CH…Cl-氢键相互作用非常有利于双螺旋。虽然 π 表面的掩埋和疏溶剂效应也有助于稳定双螺旋，但发现它们的作用对所考虑的修饰不太敏感。这种对化学信息如何被编入一级序列的理解为控制非生物折叠体的结构和特性提供了强大的工具。
• [EN] ARYL TRIAZOLE CAGES<br/>[FR] CAGES D'ARYLE TRIAZOLE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2019226839A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present disclosure concerns synthesis, anion binding features, liquid-liquid extraction of salts, and anti-corrosion character of aryl-triazole bicyclic macrocycles of Formula (I) and related compounds: Formula (I).

  本公开涉及合成、阴离子结合特性、盐的液-液萃取以及芳基-三唑双环大环化合物的抗腐蚀特性，以及相关化合物：化学式（I）。
• β-Sheet-like Hydrogen Bonds Interlock the Helical Turns of a Photoswitchable Foldamer To Enhance the Binding and Release of Chloride
  作者：Semin Lee、Yuran Hua、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/jo501595k

  日期：2014.9.5

  halorhodopsin’s use of photoisomerization to regulate chloride, aryltriazole-based foldamers have been created to “catch and release” chloride ions upon light irradiation of end-appended azobenzenes. The proposed mode of stabilization exploits a β-sheet-like hydrogen-bonding array to cooperatively interlock the ends of a foldamer together with its helical core. We find that the hydrogen-bonding array has

  受卤素视紫红质使用光异构化调节氯的启发，基于芳基三唑的折叠剂已被创建出来，以在末端加成的偶氮苯光照下“捕获并释放”氯离子。拟议的稳定模式利用β片状氢键阵列将折叠器的末端与其螺旋形核心协同互锁。我们发现，在所检查的条件下（50:50 MeCN / THF），氢键阵列对稳定螺旋的影响大于π堆叠接缝。因此，我们将展示它是如何能够提高氯之间的区别-结合，并使用了螺旋稳定的foldamer的程度依赖于光的控制释放。用光建立和断开三个π–π接触会导致氯化物亲和力变化8倍（40 300 M-1 ⇄5000 M -1），五个π-π接触产生的17倍的变化（126 000米-1 ⇄7400中号-1），并位于氢键单元启用更大的84倍的差异（970 000中号-1 ⇄11 600米-1）。性能的提高归因于捕获氯化物的结合袋的预组织逐步增加，而仅使一个π-π接触的顺式状态保持相对不变。
• 基于TPA-BI的大环多胺[12]aneN3化合物及 其制备方法和用途
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109369621B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供一种基于TPA‑BI的大环多胺[12]aneN 3 化合物及其制备方法与用途。本发明公开的化合物主要由Suzuki偶联、酯化反应以及Click反应制备合成。本发明所提供的化合物具有大Stock位移以及双光子荧光的性质，具有长波激发，低自发光，高3D分辨率的优点；该化合物具有聚集诱导效应(AIE)；本发明提供的化合物可以与二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)形成对pH刺激响应的阳离子脂质体，促进DNA在细胞内的释放，并且该阳离子脂质体可以高效地进入细胞核从而提高细胞的转染效率。