2-丙醇,1-溴-3-(4-甲基苯氧基)- | 155262-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丙醇,1-溴-3-(4-甲基苯氧基)-
• 英文名称: 1-bromo-3-(p-tolyloxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-Bromo-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 155262-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: APEYEGIOUQFXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙醇,1-溴-3-(4-甲基苯氧基)- 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zheng Ai-Lian, Wu Yuan-Liu, Youji huaxue (Org. Chem), 13 (1993) N 6, S 616-618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 邻苯二胺 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-丙醇,1-溴-3-(4-甲基苯氧基)-
  参考文献：
  名称：

  邻 苯二胺作为一种新的催化剂，可将元素卤素高区域选择性地转化为卤代醇。

  摘要：

  在 邻 苯二胺作为新催化剂的情况下，使用元素碘和溴在环氧化物上的区域选择性开环 提供了高产率的邻位碘醇和溴代醇。该方法的主要优点是多功能性，高区域选择性，廉价和可商购的催化剂，温和和中性的反应条件以及较短的反应时间。 用傅里叶 变换 拉曼 光谱研究碘与 邻 苯二胺的反应 。结果表明，该配合物[（二胺）I] + ·I 5 -形成，我们建议主要的亲核试剂是戊二酰亚胺离子。这种大体积的亲核试剂在对空间位阻较小的环氧化物碳的攻击中所观察到的高区域选择性中具有基本作用。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0179-5

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazolyl $$\upbeta $$ β -hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Akram Sami、Mehdi Mardkhoshnood、Ali Zarenezhad、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s11030-016-9678-7

  日期：2016.8

  The design, synthesis and biological study of several novel 1,2,3-triazolyl \(\upbeta \)-hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules as a new type of antifungal agent has been described. In this synthesis, the N-alkylation reaction of carbazol-9-ide potassium salt with 3-bromoprop-1-yne afforded 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole. The ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction of 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole with

  已经描述了几种新型的1,2,3-三唑基（upbeta） -羟基烷基/咔唑杂化分子作为新型抗真菌剂的设计，合成和生物学研究。在该合成中，Ñ与3-溴丙-1-炔，得到9-（丙-2-炔基）-9咔唑-9- IDE钾盐烷基化反应ħ -咔唑。具有不同\（\ upbeta \）的9-（prop-2- ynyl）-9 H-咔唑的'Click'Huisgen环加成反应掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜的存在下，叠氮基叠氮化物醇可以极高的收率产生目标分子。针对各种病原性真菌菌株，革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌筛选了标题化合物的体外抗真菌和抗菌活性。特别地，证明了1-（4-（（9 H-咔唑-9-甲基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-3-丁氧基丙烷-2-醇（10e）与氟康唑和克霉唑相比，作为已研究的参考药物，它对所有真菌测试均具有有效的抗真菌活性。我们的分子对接分析揭示了化合物10e与分枝杆菌P450DM酶活性
• Efficient, Mild and Highly Regioselective Cleavage of Epoxides with Elemental Halogen Catalyzed by 2-Phenyl-2-(2-pyridyl)imidazolidine(PPI)
  作者：Hashem Sharghi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1055/s-1998-1958

  日期：1998.12

  The highly regioselective conversion of epoxides into corresponding vicinal halohydrins with elemental halogen are catalyzed by imidazolidine derivative. This method occurs under neutral and mild conditions with high yields in various aprotic solvents even when sensitive functional groups are present.

  在咪唑烷衍生物的催化下，环氧化物可高度区域选择性地转化为相应的含卤素元素的沧卤素。这种方法在中性和温和的条件下进行，即使存在敏感的官能团，也能在各种非腐蚀性溶剂中获得高产率。
• Schiff-Base Complexes of Metal(II) as New Catalysts in the High-Regioselective Conversion of Epoxides to Halo Alcohols by Means of Elemental Halogen
  作者：Hashem Sharghi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1525

  日期：1999.7

  The ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of some Schiff-base complexes of the first-row transition metal(II) as new catalysts affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. This new procedure occurs regioselectively under mild conditions in various aprotic solvents. The catalysts are easily recovered and can be reused several times.

  在作为新催化剂的第一行过渡金属 (II) 的一些席夫碱配合物存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环以高产率提供邻位碘醇和溴醇。这种新程序在温和条件下在各种非质子溶剂中区域选择性地发生。催化剂很容易回收，可以重复使用多次。
• Green Protocol for the Synthesis of<i>vicinal</i>-Halohydrins from Oxiranes Using the [Bmim]PF₆/LiX Reagent System
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Ch. Srinivas Reddy、K. Rajasekhar

  DOI：10.1246/cl.2004.476

  日期：2004.4

  Epoxides undergo rapid ring-opening with lithium halides in [bmim]PF6 or [bmim]BF4 ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vic-halohydrins in high to quantitative yields. The epoxides show enhanced reactivity in ionic liquids thereby reducing reaction times and improving the yields significantly. The recovered ionic liquid can be reused in three to four subsequent runs with consistent activity.

  在温和的中性条件下，环氧化物在 [bmim]PF6 或 [bmim]BF4 离子液体中与卤化锂发生快速开环反应，生成相应的沧卤素，产率高至定量。环氧化物在离子液体中显示出更强的反应性，从而缩短了反应时间并显著提高了产率。回收的离子液体可重复使用三至四次，且活性稳定。
• H2TPP Organocatalysis in Mild and Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides to Halo Alcohols by Means of Halogen Elements
  作者：Parviz Torabi、Javad Azizian、Shahab Zomorodbakhsh

  DOI：10.3390/molecules17055508

  日期：——

  found that elemental iodine and bromine are converted to trihalide nucleophiles (triiodine and tribromide anion, respectively) in the presence of catalytic amounts of meso-tetraphenylporphyrins (H2TPP). Therefore a highly regioselective method for the synthesis of beta-haloalcohols through direct ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of H2TPPs as new catalysts is described

  我们发现，在催化量的内消旋四苯基卟啉（H2TPP）存在下，元素碘和溴转化为三卤化物亲核试剂（分别为三碘和三溴化物阴离子）。因此，描述了一种在 H2TPP 作为新催化剂的情况下，通过环氧化物与元素碘和溴的直接开环合成 β-卤代醇的高度区域选择性方法。在室温下，由于三卤化物阴离子原子攻击较少取代的碳原子，一系列环氧化物衍生物转化为相应的卤代醇。该方法在中性和温和的条件下发生，即使存在敏感的官能团，在各种非质子溶剂中也具有高产率。