1,1,4-triphenylbutan-1-ol | 31067-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,1,4-triphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 1,1,4-Triphenyl-butanol-(1)
• CAS: 31067-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: XYLUQFLIKLSJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  478.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-triphenylbutan-1-ol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,1,4-三苯基丁基-1-过氧化氢
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇,1,1,4-三苯基- 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,1,4-triphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XXIII. The Reaction of the Sodium Derivative of Allylbenzene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a041

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Fumihiko Semba、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.210

  日期：1992.1

  2-Aryl-1-chloro-1-fluoroethyl sulfoxides underwent nucleophilic desulfinylation with PhMgBr to give (Z)-fluorostyrene derivatives in a very stereoselective manner (> 33 : 1) via an α-fluorocarbene species. When treated with 3 equiv of PhLi in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, they similarly formed fluorostyrenes as a stereoisomeric mixture (E : Z = 2 : 1), but with 1 equiv of PhLi 2-aryl-1-chloro-1-fluoroethanes were the major product. On the other hand, no formation of a fluoroalkene was observed in the desulfinylation of 1-chloro-1-fluoro-4-phenylbutyl sulfoxide with the nucleophiles. In the latter reaction, oxidation and/or phenylation of the intermediate carbene were the main pathways.

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。
• One-pot synthesis of diarylalkylcarbinols and substituted derivatives through carbon monoxide insertion reactions into aryllithiums
  作者：Arturo A. Vitale、F. Doctorovich、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85117-3

  日期：1987.9

  atmospheric pressure and −78°C, affords diarylalkylcarbinols in good yields. Alkyl chlorides do not react under similar experimental conditions. This feature makes the reaction particularly useful for the synthesis of alcohols functionalized in the alkyl chain through subsequent reactions of the diaryl(chloro)alkylcarbinols. The procedure can also be adapted to afford substituted cyclic ethers. If the reaction

  在烷基溴化物RBr存在下，芳基锂的THF溶液（芳基= Ph，邻茴香基）的羰基化反应；在大气压和-78℃下，以良好的收率得到二芳基烷基甲醇。烷基氯在相似的实验条件下不会发生反应。该特征使得该反应对于通过二芳基（氯）烷基羰基醇的后续反应来合成在烷基链上官能化的醇特别有用。该方法也可以适用于提供取代的环醚。如果该反应在二溴代烷烃的存在下进行，则只有一个溴原子反应，得到有用的合成中间体二芳基（溴代）烷基甲醇。用仲和叔烷基溴化物以可变的产率得到二芳基烷基醚。
• 624. Hydrogen transfer. Part XII. Dehydrogenation of “blocked” hydroaromatic compounds by quinones
  作者：E. A. Braude、L. M. Jackman、R. P. Linstead、G. Lowe

  DOI：10.1039/jr9600003123

  日期：——
• GRIGNARD REAGENTS—THEIR REDUCING ACTION AND RATES OF ADDITION^*
  作者：M. S. KHARASCH、S. WEINHOUSE

  DOI：10.1021/jo01231a011

  日期：1936.5