3-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1622424-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Cyclohexylprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1622424-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IIEJEFKQUKPEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-(1-cyclohexyl-3-hydroxypropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃水合胺化直接合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212399
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 3-环己基-1-丙炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50 %的产率得到3-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃水合胺化直接合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212399

文献信息

• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。
• Hydrative Aminoxylation of Ynamides: One Reaction, Two Mechanisms
  作者：Alexandre Pinto、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Giovanni Di Mauro、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201706063

  日期：2018.2.16

  Organic synthesis boasts a wide array of reactions involving either radical species or ionic intermediates. The combination of radical and polar species, however, has not been explored to a comparable extent. Herein we present the hydrative aminoxylation of ynamides, a reaction which can proceed by either a polar-radical crossover mechanism or through a rare cationic activation. Common to both processes

  有机合成拥有涉及自由基物质或离子中间体的广泛反应。然而，自由基和极性物种的结合尚未得到相当程度的探索。在这里，我们提出了 ynamides 的水合氨氧基化反应，该反应可以通过极性-自由基交叉机制或通过罕见的阳离子活化进行。这两个过程的共同点是持久自由基 TEMPO 及其氧化的氧代铵衍生物 TEMPO+ 的多功能性。通过实验和深入的 DFT 计算阐明了这些过程的独特机制。
• A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation
  作者：Bo Peng、Xueliang Huang、Lan-Gui Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201310865

  日期：2014.8.11

  A Brønsted acid catalyzed redox arylation of ynamides that employs aryl sulfoxides as the arylating agents is reported. This metal‐free transformation proceeds at room temperature and efficiently affords α‐arylated oxazolidinones in a redox‐neutral, atom‐economic fashion.

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。
• Stereodivergent synthesis of 1,4-dicarbonyls by traceless charge–accelerated sulfonium rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、Immo Klose、Nuno Maulide

  DOI：10.1126/science.aat5883

  日期：2018.8.17

  are four possible mutual geometries, all with potentially distinct biochemical properties. Kaldre et al. present a single method to access each stereoisomer individually. The outcome depends on the straightforwardly tunable configuration of a sulfoxide group in a precursor, which guides a rearrangement. The versatility of the method should facilitate selective access to 1,4-dicarbonyl motifs in pharmaceutical

  四种羰基夹层化合物在有机化学中经常出现相邻碳夹在两个羰基 (C=O) 中心之间的化合物。当这些中心碳每个都有一个取代基时，就有四种可能的相互几何形状，所有这些都具有潜在的不同生化特性。卡尔德雷等人。提出一种单独访问每个立体异构体的方法。结果取决于前体中亚砜基团的直接可调配置，它指导重排。该方法的多功能性应有助于在药物研究中选择性地获取 1,4-二羰基基序。科学，本期第 3 页。664 手性亚砜引导接近夹在羰基之间的相邻烷基化碳的四种立体异构体中的任何一种。羰基的化学性质对现代有机合成至关重要。取代的、对映体富集的 1,3- 或 1,5-二羰基的制备得到了很好的发展，因为它们的断开自然源于羰基的固有极性。相比之下，尽管 2,3-取代的 1,4-二羰基基序在天然产物和药物支架中具有巨大的重要性，但在无环 1,4-二羰基系统中对四元立体中心的一般对映选择性访问仍然是一个未解决的问题。在这里，我们