3-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙酸 | 2424-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: monododecyl maleate
• 英文别名: (Z)-but-2-enedioic acid monododecyl ester；Monododecylmaleat；maleic acid monolauryl ester；Dodecyl hydrogen maleate；(Z)-4-dodecoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 2424-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: IIPCXIGUIPAGQB-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 disodium Laureth Sulfosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Panaeva; Ivanov; Stognushko, Journal of applied chemistry of the USSR, 1986, vol. 59, # 6 pt 2, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 十二烷醇 反应 1.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于马来酸和琥珀酸的新型表面活性剂在个人护理中的潜在应用的界面特性

  摘要：

  马来酸和琥珀酸的半酯和半酰胺即。十二烷基琥珀酸钠 (C 12 SE)、十二烷基马来酸钠 (C 12 ME)、十二烷基琥珀酰胺钠 (C 12 SA)、十二烷基马来酰胺钠 (C 12 MA)、十六烷基琥珀酸钠 (C 16 SE) 和十六烷基马来酸钠 (C 16 ME) 作为表面活性剂在纯水和水溶助长剂 [对甲苯磺酸钠 (NaPTs)] 溶液中被合成和研究。通过FTIR和1 H NMR光谱确定了制备的表面活性剂的化学结构。表面张力测量显示低 CMC 和高吸附效率 (p C20) 这对创建个人护理配方非常有益。动态光散射 (DLS) 技术表明形成较大的胶束，这对于皮肤护理很重要，因为较大的胶束不能穿透皮肤层。此外，这些表面活性剂表现出良好的起泡性和稳定性，这归因于更快的单体吸附和小气泡尺寸，这是清洁应用的首选。此外，与其他常用的传统阴离子 [十二烷基硫酸钠 (SLS)]、两性离子 [椰油酰胺丙基甜菜碱

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117484

文献信息

• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。
• Isobutylene-rich macromonomers: Dynamics and yields of peroxide-initiated crosslinking
  作者：Jackson M. Dakin、Karthik Vikram Siva Shanmugam、Christopher Twigg、Ralph A. Whitney、J. Scott Parent

  DOI：10.1002/pola.27462

  日期：2015.1.1

  bearing multiple pendant styrenic, acrylic, maleimidic, vinylic, and allylic functional groups have been prepared and examined in the context of peroxide‐initiated crosslinking. Halide displacement from brominated poly(isobutylene‐co‐isoprene) (BIIR) by the requisite carboxylate nucleophiles in homogeneous toluene solutions provide the desired esters in quantitative yield without complications from dehydrohalogenation

  制备了带有多个侧基苯乙烯，丙烯酸，马来酰亚胺，乙烯基和烯丙基官能团的富含异丁烯的新型弹性体，并在过氧化物引发的交联中对其进行了研究。从溴化聚（异丁烯-卤化物位移共异戊二烯（BIIR）在均相甲苯溶液中由所需的羧酸酯亲核试剂提供所需的酯，其定量收率无脱氢卤化或过早交联的复杂性。在无溶剂条件下，将生成的大分子单体与过氧化二枯基一起加热至160°C，即可得到热固性衍生物，其反应速率和收率明显取决于官能团的结构。通常，由于通过CC寡聚进行交联和通过β裂解主链大自由基中间体的降解之间的竞争平衡，只有使用高反应性的侧基官能团才能达到较高的固化程度。通过使用带有丙烯酸酯官能团的硝酰自由基捕获剂，可以独立控制交联速率和固化程度。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，123-132
• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2018175922A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性化合物的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼，一种与眼压增高有关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病性视网膜病变。
• A comparative study of the thermal properties of homologous series of crystallisable n-alkyl maleate and itaconate monoesters
  作者：Jean-Victor Richard、Christelle Delaite、Gérard Riess、Anne-Sophie Schuller

  DOI：10.1016/j.tca.2015.10.015

  日期：2016.1

  Abstract Homologous series of crystallisable C8-C22 even-numbered alkane oligomers with either maleate or itaconate monoesters end-groups were synthesized. Their total phase change enthalpy (ΔHtpce) and entropy (ΔStpce) on melting, determined by DSC, show a linear dependence with the number of carbons of the alkyl chain. A comparison was performed with corresponding succinate derivatives. The influence

  摘要 合成了具有马来酸酯或衣康酸酯端基的可结晶C8-C​​22偶数烷烃低聚物的同源系列。它们的总相变焓 (ΔHtpce) 和熔化时的熵 (ΔStpce)，由 DSC 测定，显示出与烷基链碳数的线性相关性。与相应的琥珀酸酯衍生物进行了比较。鉴于通过组可加性方法估计的 ΔStpce 值，检查了端函数对 ΔStpce 的影响。可以证明实验和估计熵值之间的公平一致性。热重分析 (TGA) 表明，马来酸酯低聚物不如相应的琥珀酸酯和衣康酸酯衍生物稳定。这种行为可以通过降解过程的活化能来证实。
• Dicarboxylic acid esters as transdermal permeation enhancers: Effects of chain number and geometric isomers
  作者：Michal Novotný、Alexandr Hrabálek、Barbora Janůšová、Jakub Novotný、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.083

  日期：2009.1

  dicarboxylic acid esters was studied. Single-chain amphiphiles were markedly more effective than the double-chain ones. Monododecyl maleate, that is a cis derivative, was a more potent enhancer than its trans isomer, while the activity of succinates strongly depended on the donor vehicle. No difference between diastereoisomeric tartaric and meso-tartaric acid derivatives was found.

  研究了基于二羧酸酯的一系列透皮渗透促进剂。单链两亲物明显比双链两亲物更有效。马来酸单十二烷基酯（一种顺式衍生物）比其反式异构体是一种更有效的增强剂，而琥珀酸酯的活性在很大程度上取决于供体媒介物。在非对映异构的酒石酸和内消旋酒石酸衍生物之间没有发现差异。

表征谱图