3-(3,4-二氯苯基)-3-苯丙酸 | 80272-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-3-苯丙酸
• 中文别名: 3-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙酸；(5&amp#x3B2)-3&amp#x3B2,12&amp#x3B2,14-三羟基强心烷交酯
• 英文名称: 3-(3',4'-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoic acid；3-(3',4'-dichlorophenyl) 3-phenylpropanoic acid；3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-phenylpropionic acid
• CAS: 80272-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: JRHMQMLBHSQASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-3-苯丙酸 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 trans-N,N-dimethyl[3-(3',4'-dichlorophenyl)indan-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作，持续时间较长的3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂可作为治疗可卡因滥用的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂，以开发一种化合物，该化合物可用作维持治疗可卡因的滥用。由于可卡因对多巴胺（DA）和5-羟色胺（5HT）转运蛋白的作用是其药理活性的重要组成部分，因此重点是单胺转运的非选择性抑制剂。为了减少或消除DA再摄取阻滞剂的滥用可能性，将这些化合物设计为缓慢发作的长效前药，其N-去甲基代谢产物的活性将高于母体化合物，理想的是母体化合物很少或没有任何活动。为了实现这一点，合成了在胺氮上具有不同基团并且具有和没有额外的N-甲基的化合物对。筛选所有合成的化合物在克隆的人DA，5HT和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白上的结合和重摄取。如先前发现，反式异构体是DA，5HT和NE重吸收的非选择性阻滞剂，带有小N-烷基的顺式异构体是5HT吸收的选择性阻滞剂，反式化合物的叔胺的效力不及相应的N-去甲基仲胺胺作为DA再摄取的阻滞剂。发现反式和顺式系列中较

  DOI：

  10.1021/jm000201d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以96%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1-indanamines

  摘要：

  本发明涉及一种制备结构式I所表示的3-芳基-1-茚胺及其生理上可接受的盐的方法。在结构式I中，苯环A可以是未取代的或取代了1-4个取代基的。R1是一个芳香基团，可以是取代或未取代的。R2和R3各自独立地是氢、脂肪基、取代脂肪基、芳香基、取代芳香基、芳基烷基或取代芳基烷基。或者，R2和R3与茚环氮取代物一起，形成一个具有1-2个杂原子的非芳香环系统。

  公开号：

  US06268535B1

文献信息

• A Weinreb Amide Based Building Block for Convenient Access to β,β-Diarylacroleins: Synthesis of 3-Arylindanones
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201600193

  日期：2016.5

  Towards the synthesis of symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylacroleins for assembling diarylmethine fragments present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb amide (WA) based building block, derived from propiolic acid. The WA functionality present in this compound allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner. The

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。
• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES USING INDATRALINE ANALOGS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES AU MOYEN D'ANALOGUES DE L'INDATRALINE
  申请人：LINK MEDICINE CORP

  公开号：WO2009036275A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Methods and compositions useful in the treatment or prevention of synucleinopathies, such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, and multiple system atrophy, or other neurodegenerative diseases (e.g., amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Alzheimer's disease) are provided. The treatment including administering to a subject an indatraline derivative that inhibits the aggregation of α-synuclein.

  提供用于治疗或预防α突触核蛋白病（如帕金森病、弥漫性莱维体病和多系统萎缩症）或其他神经退行性疾病（如肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和阿尔茨海默病）的方法和组合物。治疗包括向受试者施用一种抑制α-突触核蛋白聚集的吲哚三酮衍生物。
• [EN] NEW DIFLUOROKETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIFLUOROCÉTAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180751A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Enantiopurity Determination of the Enantiomers of the Triple Reuptake Inhibitor Indatraline
  作者：Stefanie H. Grimm、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/chir.22235

  日期：2013.12

  of the indatraline enantiomers. This CSA was also tested for its ideal molar ratio, temperature, and solvent. Optimized conditions could be achieved that made determination of enantiopurity for (1R,3S)‐indatraline up to 98.9% enantiomeric excess (ee) possible. To quantify even higher enantiopurities, a high‐performance liquid chromatography (HPLC) method based on a modified β‐cyclodextrine phase was

  本研究描述了两种测定茚达特林两种对映体对映体纯度的方法的发展。最初，方法是使用不同的手性溶剂化剂（修正案）用于与在信号分离非对映异构歧视开发1 1 H核磁共振（NMR）谱，揭示MTPA作为indatraline对映异构体的分化一个有前途的选择。还测试了此CSA的理想摩尔比，温度和溶剂。可以实现优化的条件，从而确定（1 R，3 S）-吲哚啉的对映体纯度高达98.9％对映体过量（ee） 可能的。为了量化更高的对映体纯度，建立了一种基于改进的β-环糊精相的高效液相色谱（HPLC）方法。研究了缓冲剂类型，浓度，pH值，有机改性剂的百分比和种类，温度，进样量以及样品溶剂对色谱参数的影响。然后，根据ICH准则Q2（R1）关于特异性，准确性，精密度，线性和定量限的验证，证明了所建立HPLC方法的可靠性。对于（1 R，3 S）-对映体和1.25-750μM的镜像，可以可靠地确定（1 R，3 S）-对映体的对映体纯度高达99
• Spiroindanamines and Spiroindanimides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05948807A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, W, X, Y and Z have any of the values defined in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts, are inhibitors of monoamine re-uptake and are useful for treating diseases in mammals wherein insufficient synaptic levels of monoamine are implicated. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing compounds of formula I, and intermediates useful for the synthesis of compounds of formula I.

  公式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，W，X，Y和Z具有规范中定义的任何值，并且它们的药物可接受盐是单胺再摄取抑制剂，用于治疗哺乳动物的疾病，其中单胺的突触水平不足。还公开了制药组合物，制备公式I化合物的过程以及合成公式I化合物有用的中间体。