(R)-2-dodecanol | 99210-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-dodecanol
• 英文别名: 2-Dodecanol, (R)-；(2R)-dodecan-2-ol
• CAS: 99210-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: XSWSEQPWKOWORN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-2-dodecanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22.1 mg的产率得到dodecan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化未活化末端烯烃的对映选择性加氧

  摘要：

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02753
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Pinyarat, Waraporn; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 10, p. 1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of simple ketones activated by Brønsted acids
  作者：Xiao-Yu Zhou、Duo-Sheng Wang、Ming Bao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.057

  日期：2011.6

  Homogeneous Pd(OCOCF3)2/(R)-C4-TunePhos has been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of simple ketones activated by catalytic amount of Brønsted acid with up to 88% ee.

  均相Pd（OCOCF 3）2 /（R）-C 4 -TunePhos已成功地用于催化量不超过88％ee的布朗斯台德酸活化的简单酮的不对称氢化。
• Enantioselective Reduction of Aliphatic Ketones Using Oxazaborolidine Catalyst Generated In Situ from Chiral Lactam Alcohol and Phenoxyborane
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yudai Mikami、Katsuhiro Hoshino、Mikiko Suzue、Izumi Kajihara

  DOI：10.1246/cl.2009.722

  日期：2009.7.5

  Oxazaborolidine catalyst generated in situ from chiral lactam alcohol 3 and p-iodophenoxyborane at room temperature was found to catalyze the enantioselective borane reduction of various prochiral ...

  发现在室温下由手性内酰胺醇 3 和对碘苯氧基硼烷原位生成的氧氮杂硼烷催化剂可催化各种前手性...
• S_N2 Type Hydrolysis of Secondary Alkyl Halides and Sulfonates in Hydrothermal Water
  作者：Yuki Yamasaki、Takaharu Hirayama、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2004.864

  日期：2004.7

  Optically active secondary alkyl halides and sulfonates were treated with alkaline hydrothermal water at 250 °C in sealed vessel. The hydrolysis mostly proceeded with inversion of stereochemistry.

  光学活性的仲烷基卤化物和磺酸盐在密封容器中在 250°C 下用碱性热水处理。水解主要是通过立体化学的反转进行的。
• Orchestration of Concurrent Oxidation and Reduction Cycles for Stereoinversion and Deracemisation of <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Constance V. Voss、Christian C. Gruber、Kurt Faber、Tanja Knaus、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/ja804816a

  日期：2008.10.22

  without significant interference. Regeneration cycles can be run in opposing directions beside each other enabling one-pot transformation of racemic alcohols to one enantiomer via concurrent enantioselective oxidation and asymmetric reduction employing defined alcohol dehydrogenases with opposite stereo- and cofactor-preference. Thus, by careful selection of appropriate enzymes, NADH recycling can be

  黑色和白色是对立的，氧化和还原也是如此。例如，在不分离试剂的情况下，在同一容器中进行仲醇的氧化和相应酮的还原似乎是一项不可能完成的任务。在这里，我们表明 NADP (+) 的氧化辅因子循环和 NADH 的还原再生可以在同一隔间中同时进行，而不会受到显着干扰。再生循环可以彼此并排以相反的方向运行，通过同时使用对映选择性氧化和不对称还原，使用具有相反立体和辅因子偏好的确定的醇脱氢酶，将外消旋醇一锅转化为一种对映异构体。因此，通过仔细选择合适的酶，
• Asymmetric Hydrosilylation of 1-Alkenes Catalyzed by Palladium–MOP
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi、Kazunori Yanagi、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1246/bcsj.68.713

  日期：1995.3

  Asymmetric hydrosilylation of simple terminal alkenes (RCH=CH2) with trichlorosilane at 40 °C in the presence of 1 × 10−3 or 1 × 10−4 molar amounts of palladium catalyst prepared in situ from [PdCl(η3-C3H5)]2 and (S)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl ((S)-MeO-MOP) proceeded with unusual regioselectivity and with high enantioselectivity to give high yields of 2-(trichlorosilyl)alkanes together

  在由 [PdCl(η3-C3H5)]2 原位制备的 1 × 10−3 或 1 × 10−4 摩尔量的钯催化剂存在下，简单末端烯烃 (RCH=CH2) 与三氯硅烷在 40 °C 的不对称氢化硅烷化(S)-2-二苯基膦基-2'-甲氧基-1,1'-联萘 ((S)-MeO-MOP) 以不寻常的区域选择性和高对映选择性进行，得到高产率的 2-(三氯甲硅烷基)烷烃少量的 1-（三氯甲硅烷基）烷烃。通过碳-硅键的氧化获得旋光醇，RCH(OH)CH3。相对于 1-甲硅烷基烷烃形成 2- 甲硅烷基烷烃的区域选择性和醇的对映体纯度如下：R = n-C4H9：89/11，94% ee (R)。R = n-C6H13：93/7 95% ee (R)。R = n-C10H21：94/6，95% ee (R)。R = PhCH2CH2：81/19，97% ee (S)。R = PhCH2CH2CH2：80/20，92%