N-苯基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯 | 1011269-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-phenyl-N-(phenylethynyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl phenyl(phenylethynyl)carbamate；tert-butyl N-phenyl-N-(2-phenylethynyl)carbamate
• CAS: 1011269-13-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: UQFVEDJEFMAZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-苯基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 Ynamides 氧化：轻松获得 N-单取代 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402538
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-苯基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从 Ynamides 碱介导生成酮亚胺：[3+2] 与氮杂烯丙基阴离子环化

  摘要：

  在碱性条件和加热条件下，炔酰胺可作为酮烯亚胺的前体，其合成潜力通常因难以获得而受到阻碍。在此，我们报道了它们可以与 2-氮杂烯丙基阴离子进行 [3+2] 环加成反应，在相同的反应条件下，从苄亚胺中获得。两种高反应性中间体之间的这种反应，均由实验室稳定的起始材料原位生成，可用于获得各种富氮杂环。该反应通常以极好的非对映选择性进行，有利于顺式加合物。氘化实验和 DFT 计算有助于使过程的区域和立体选择性以及副产物的形成合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100047

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Cu‐Catalyzed Alkylative Carboxylation of Ynamides with Dialkylzinc Reagents and Carbon Dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Sandeep Suryabhan Gholap、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201502774

  日期：2015.10.19

  Alkylative carboxylation of ynamides with CO2 and dialkylzinc reagents using a N‐heterocyclic carbene (NHC)–copper catalyst has been developed. A variety of ynamides, both cyclic and acyclic, undergo this transformation under mild conditions to afford the corresponding α,β‐unsaturated carboxylic acids, which contain the α,β‐dehydroamino acid skeleton. The present alkylative carboxylation formally consists

  已经开发了使用N杂环卡宾（NHC）-铜催化剂将CO 2和二烷基锌试剂与酰胺进行的烷基化羧化反应。各种环状和非环状的酰胺都在温和的条件下进行这种转化，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸，其中包含α，β-脱氢氨基酸骨架。目前的烷基化羧化反应由Cu催化的酰胺与二烷基锌试剂的羰基化羰基化反应，以及随后的烯基锌物质与CO 2的亲核羧化反应组成。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn和Bu 2尽管有消除β-氢化物的潜力，但锌仍可提供烷基化产物。由于其高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成高度取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物是一种理想的方法。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• Transition-Metal-Free Tunable Chemoselective N Functionalization of Indoles with Ynamides
  作者：Alexandre Hentz、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/anie.201402767

  日期：2014.8.4

  Two unprecedented N functionalizations of indoles with ynamides are described. By varying the electron‐withdrawing group on the ynamide nitrogen atom, either Z‐indolo‐etheneamides or indolo‐amidines can be selectively obtained under the same metal‐free reaction conditions. The scope and synthetic potential of these reactions, as well as some mechanistic insights provided by DFT calculations, are reported

  描述了吲哚用炔酰胺的两个空前的N官能化。通过改变乙酰胺氮原子上的吸电子基团，可以在相同的无金属反应条件下选择性地获得Z-吲哚-乙酰胺或吲哚-idine。报告了这些反应的范围和合成潜力，以及DFT计算提供的一些机理见解。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Ynamides: Synthesis of 4-Halo-oxazolones
  作者：Hai Huang、Guangke He、Guohao Zhu、Xiaolin Zhu、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00071

  日期：2015.4.3

  A mild and efficient methodology involving Pd(PPh3)4-catalyzed intramolecular cyclization of N-alkynyl alkyloxycarbamates with CuCl2 or CuBr2 for the synthesis of 4-halo-oxazolones was developed. This reaction exhibiting good functional tolerance provided a new, efficient, and rapid synthetic process to 4-halo-oxazolones. The resulting 4-halo-oxazolones can serve as great potential precursors for the

  开发了一种温和有效的方法，该方法涉及Pd（PPh 3）4催化的N-炔基烷氧基氨基甲酸酯与CuCl 2或CuBr 2的分子内环化反应，用于合成4-卤代恶唑酮。该反应显示出良好的功能耐受性，为4-卤代恶唑酮提供了新的，有效的和快速的合成方法。所得的4-卤代恶唑酮可通过Pd催化的交叉偶联反应作为3,4,5-三取代的恶唑酮的潜在潜在前体。